Síntese biomimética de aremantolidos (2009)
- Authors:
- Autor USP: SASS, DAIANE CRISTINA - FFCLRP
- Unidade: FFCLRP
- Sigla do Departamento: 593
- Subjects: SÍNTESE QUÍMICA; PRODUTOS NATURAIS; QUÍMICA ORGÂNICA
- Language: Português
- Abstract: Neste trabalho foram desenvolvidos alguns estudos que tiveram como objetivo principal a transformação de furanoeliangolidos contendo a unidade t a-metileno-y-butirolactona em eremantolidos, através da reação de adição 1,4 de hidreto seguida de ciclização, realizada pelo reagente de Stryker ['('Ph IND.3'PCuH) IND.6']. Nossos estudos iniciais foram dirigidos no sentido de sintetizar algumas lactonas (27 e 28), para serem testadas com o reagente de Stryker.Apesar de termos encontrado algumas dificuldades para a obtenção de 28, a lactona 27 pôde ser obtida com rendimento global de 7% a partir da 1,3-ciclohexanodiona (31) após 10 etapas reacionais.A lactona 27 foi então submetida a experimentos com o reagente de Stryker, obtendo-se os produtos provenientes de adição 1,4 de hidreto no grupo a-metileno (48 e 49), sem nenhuma ciclização.O Foram realizados então alguns experimentos utilizando o reagente de Stryker com os furanoeliangolidos: 15-desoxigoiazensolido (8) e o goiazensolido (1). Nos dois casos foram obtidos os produtos provenientes da reação de adição de hidreto seguida de ciclização, sendo respectivamente os eremantolidos 6 e 53. Entretanto, em ambos os casos foram formados outros produtos: para o experimento realizado com o substrato 8 houve também a formação do composto reduzido 50; no experimento com a lactona 1, foram obtidos mais dois produtos, o eremantolido 51 e o produto de redução 52.Apesar da formação de vários produtos, foi possível melhorar osrendimentos dos eremantolidos, através de algumas variações nas condições reacionais. Deste modo, os produtos 6, 53 e 51 foram então obtidos com rendimentos de 64%, 43% e 46%
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2009
- Data da defesa: 13.03.2009
-
ABNT
SASS, Daiane Cristina. Síntese biomimética de aremantolidos. 2009. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2009. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-05042009-205309/. Acesso em: 12 out. 2024. -
APA
Sass, D. C. (2009). Síntese biomimética de aremantolidos (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-05042009-205309/ -
NLM
Sass DC. Síntese biomimética de aremantolidos [Internet]. 2009 ;[citado 2024 out. 12 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-05042009-205309/ -
Vancouver
Sass DC. Síntese biomimética de aremantolidos [Internet]. 2009 ;[citado 2024 out. 12 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-05042009-205309/
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