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Tese

Síntese e estudo das propriedades fotoinduzidas de derivados fenotiazínicos em sistemas biomiméticos (2008)

  • Authors:
  • Autor USP: JUNQUEIRA, HELENA COUTO - IQ
  • Unidade: IQ
  • Sigla do Departamento: QBQ
  • Subjects: BIOQUÍMICA; TERAPIA FOTODINÂMICA (APLICAÇÕES); FOTOQUÍMICA (SÍNTESE); APOPTOSE; NEOPLASIAS (TRATAMENTO)
  • Language: Português
  • Abstract: Neste trabalho são apresentados estudos do efeito de interfaces nas propriedades fotofísicas e fotoquímicas do azul de metileno (AM) e de derivados fenotiazínicos com o intuito de avaliar o potencial destes compostos como fotossensibilizadores (FS) em terapia fotodinâmica. As propriedades físico-químicas do AM foram estudadas em soluções de SDS e observou-se que a presença do AM em solução altera o equilíbrio entre as micelas de SDS, diminuindo o valor da concentração micelar crítica de 7mmol'L POT.-1' para 70'MICROMOL''L POT.-1'. A presença das micelas em solução também interfere nas propriedades do AM. Em baixas concentrações de SDS há formação de dímeros de AM, constatados pelo aumento da absorbância em 580nm e diminuição da emissão de fluorescência. A caracterização das espécies transientes mostrou a existência de moléculas de azul de metileno no estado triplete (3AM) e de oxigênio singlete em soluções com altas concentrações de SDS e a formação de espécies radicalares do AM em baixas concentrações do tensoativo. Esta observação sugere que o mecanismo fotoquímico do AM é dependente da sua concentração local próxima de interfaces carregadas. As interações do AM e de alguns de seus derivados fenotiazínicos (tionina, azure A e azure B) com vesículas e com células HeLa foram estudadas e em ambos os casos observou-se que as moléculas com estruturas assimétricas são incorporadas em maior extensão. Em estudos de fototoxicidade, os compostos assimétricos apresentarammaior nível de morte celular do que o verificado para os compostos simétricos. Entretanto, ao se considerar a incorporação em células, os compostos simétricos se mostraram mais eficientes por molécula. Foi desenvolvido um método para determinação do logP dos fotossensibilizadores (FS) por voltametria com microeletrodos que se mostrou reprodutível. Novos FSs assimétricos derivados do Azure A com duas caudas hidrofóbicas de 4, 6 e 8 ) carbonos (Az'C IND.4', Az'C IND.6' e Az'C IND.8') foram sintetizados. Esses novos compostos possuem eficiências de fluorescência semelhantes ao AM. O composto Az'C IND.4' apresenta eficiência de geração de oxigênio singlete bem próxima à do AM (0,56), enquanto os outros dois compostos têm uma eficiência de geração de oxigênio singlete cerca de duas vezes menor. Este comportamento se deve ao fato dos FSs com cadeias carbônicas maiores interagirem mais fortemente entre si, apresentando maior grau de agregação. Os compostos sintetizados apresentam maior incorporação em vesículas que os compostos anteriormente estudados, indicando que a assimetria da molécula favorece a incorporação, assim como, o comprimento da cadeia hidrofóbica. Resultados de incorporação em células HeLa, mostraram que o composto Az'C IND.4' interage mais facilmente com a membrana celulare apresenta maior nível de morte celular devido à sua maior incorporação
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 24.11.2008
    • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      JUNQUEIRA, Helena Couto. Síntese e estudo das propriedades fotoinduzidas de derivados fenotiazínicos em sistemas biomiméticos. 2008. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2008. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46131/tde-18122008-105257/. Acesso em: 21 fev. 2026.

    • APA

      Junqueira, H. C. (2008). Síntese e estudo das propriedades fotoinduzidas de derivados fenotiazínicos em sistemas biomiméticos (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46131/tde-18122008-105257/

    • NLM

      Junqueira HC. Síntese e estudo das propriedades fotoinduzidas de derivados fenotiazínicos em sistemas biomiméticos [Internet]. 2008 ;[citado 2026 fev. 21 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46131/tde-18122008-105257/

    • Vancouver

      Junqueira HC. Síntese e estudo das propriedades fotoinduzidas de derivados fenotiazínicos em sistemas biomiméticos [Internet]. 2008 ;[citado 2026 fev. 21 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46131/tde-18122008-105257/

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