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Arilação seletiva de ânions heterocíclicos ambidentados por sais de difenil iodônio (2008)

  • Authors:
  • Autor USP: ARTUR, JULIO CESAR - IQSC
  • Unidade: IQSC
  • Assunto: FÍSICO-QUÍMICA
  • Language: Português
  • Abstract: A arilação seletiva de compostos orgânicos confere-lhes propriedades com amplas aplicações: em compostos de atividade biológica, inibidora da protease do vírus HIV-1, e de interesse como agroquímicos ou na engenharia de materiais. Em razão disso, novos métodos e reagentes tem sido desenvolvidos com essa finalidade. Sabe-se que a N-arilação de várias aminas, catalisadas por paládio, com haletos de arila e triflatos é tida como ferramenta importante a disposição do químico sintético. Do mesmo modo, publicou-se que a N-arilação de certos ?-amino ácidos por haletos de arila, procede-se facilmente quando catalisada por CuI. Alternativamente, a literatura cita outros métodos eficientes usando ácidos borônicos, compostos arilbismuto e compostos organochumbo. Neste trabalho foi estudada a arilação seletiva de ânions ambidentados pelo sal de iodo polivalente cloreto de difenil iodônio, em diferentes condições de reação, visando a otimização da síntese: 1) reação térmica (agitação magnética), sem catalisador, e em diferentes solventes, ou mistura de solventes; 2) reação sonoquímica, sem catalisador e em diferentes soluções; 3) reação térmica e sonoquímica na presença de catalisador CuCl (10%). Sacarinato de sódio, acesulfame de potássio, e ftalimida potássica foram escolhidos como ânions ambidentados derivados de sulfoimidas e imidas a serem arilados.) No caso de N-fenil sacarina a quemiosseletividade e o melhor rendimento são observados com acetonitrila/água (1:1,v/v), sob refluxo para formação do par iônico intermediário (ou o iodano correspondente), seguido por fusão térmica na ausência de solvente. O acesulfame potássico, por sua vez, forneceu seletivamente produtos de N- ou O-fenilação, de acordo com as seguintes condições estabelecidas: 1) produto de fenilação por via térmica ou sonoquímica em etanol; 2) produto de O-fenilação, por via térmica ou sonoquímica em acetonitrila. A ftalimida potássica, na ausência de catalisador, é arilada em baixos rendimentos. A melhor condição de síntese é encontrada com acetonitrila e CuCl (10%), sendo 92% o rendimento por via sonoquímica e 78% por via térmica. A seletividade verificada foi analisada em termos das interações dos ânions ambidentados e dos solventes em questão
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 12.09.2008
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      ARTUR, Julio Cesar; BERCI FILHO, Pedro. Arilação seletiva de ânions heterocíclicos ambidentados por sais de difenil iodônio. 2008.Universidade de São Paulo, São Carlos, 2008. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75131/tde-10122008-170243/ >.
    • APA

      Artur, J. C., & Berci Filho, P. (2008). Arilação seletiva de ânions heterocíclicos ambidentados por sais de difenil iodônio. Universidade de São Paulo, São Carlos. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75131/tde-10122008-170243/
    • NLM

      Artur JC, Berci Filho P. Arilação seletiva de ânions heterocíclicos ambidentados por sais de difenil iodônio [Internet]. 2008 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75131/tde-10122008-170243/
    • Vancouver

      Artur JC, Berci Filho P. Arilação seletiva de ânions heterocíclicos ambidentados por sais de difenil iodônio [Internet]. 2008 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75131/tde-10122008-170243/

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