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Biotransformação de epóxidos com fungos de origem marinha e síntese de cloroidrinas (2008)

  • Authors:
  • Autor USP: MARTINS, MARIANA PROVEDEL - IQSC
  • Unidade: IQSC
  • Subjects: FUNGOS; QUÍMICA
  • Language: Português
  • Abstract: Neste trabalho realizou-se uma triagem com os fungos de origem marinha Trichoderma sp Gc1, Penicillium miczynskii Gc5, Penicillium raistrickii Ce16 e Aspergilus sydowii Gc12 para catalisar a abertura do (RS)-2-(benziloximetil)oxirano (2). O melhor resultado foi obtido com o fungo Trichoderma sp Gc1, pois forneceu o (R)-(-)-2-(benziloximetil)oxirano (2) com excesso enantiomérico de 60 % e rendimento isolado de 39 %; o diol (S)-(+)-1,2-propanodiol-3-fenilmetóxi (2a) com excesso enantiomérico de 32 % e rendimento de 19 %. Posteriormente otimizou-se as condições experimentais com o epóxido 2 e o fungo Trichoderma sp Gc1, variando-se a massa de biocatalisador, o meio de cultura e o tempo de reação. Os melhores resultados sob essas condições foram aplicadas para os epóxidos 3-5 fornecendo o (S)-(+)-2-[4-metoxifenoxi)metil]oxirano (3a), (S)-(+)-2-(propeniloxi)oriano (4), (R)-(+)-1-alilóxi-2,3-propanodiol (4a) e o (-)-9-deceno-1,2-diol (5a). Nesses estudos embora ocorreu a abertura seletiva dos epóxidos com as células totais do fungo Trichoderma sp Gc1, não obteve-se altas purezas enantioméricas dos produtos. Ainda nesse trabalho realizou-se a síntese das cloroidrinas racêmicas, a (RS)- 1-cloro-2-propanol- 3-fenilmetóxi (2b), (RS)- 1-cloro-2-propanol- 3-(4-metoxifenóxi) (3b) e (RS)- 1-alilóxi-3-cloro-2-propanol (4b) em bons rendimentos e uma metodologia sintética ambientalmente apropriada, pois os compostos foram preparados em meio aquoso na presença de íons cloreto. Emseguida realizou-se uma resolução enzimática da (RS)-1-alilóxi-3-cloro-2-propanol (4b) com a lipase de Candida antarctica onde obteve-se a clorodrina 4a (e.e. 72 %) e o seu correspondente produto acetilado 4c (e.e. 82 %) em bons excessos enantioméricos. Conclui-se que os fungos de origem marinha utilizados neste trabalho são potenciais fontes de epóxido-hidrolases para promover a abertura seletiva de epóxidos
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 11.08.2008
  • Acesso à fonte
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    • ABNT

      MARTINS, Mariana Provedel; PORTO, André Luiz Meleiro. Biotransformação de epóxidos com fungos de origem marinha e síntese de cloroidrinas. 2008.Universidade de São Paulo, São Carlos, 2008. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75131/tde-14102008-095435/ >.
    • APA

      Martins, M. P., & Porto, A. L. M. (2008). Biotransformação de epóxidos com fungos de origem marinha e síntese de cloroidrinas. Universidade de São Paulo, São Carlos. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75131/tde-14102008-095435/
    • NLM

      Martins MP, Porto ALM. Biotransformação de epóxidos com fungos de origem marinha e síntese de cloroidrinas [Internet]. 2008 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75131/tde-14102008-095435/
    • Vancouver

      Martins MP, Porto ALM. Biotransformação de epóxidos com fungos de origem marinha e síntese de cloroidrinas [Internet]. 2008 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75131/tde-14102008-095435/


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