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Resolução enzimática de álcoois racêmicos com lipase de Candida antarctica e redução de cetonas com fungos de origem marinha (2008)

  • Authors:
  • Autor USP: FERREIRA, HERCULES VICENTE - IQSC
  • Unidade: IQSC
  • Subjects: FUNGOS; QUÍMICA
  • Language: Português
  • Abstract: Neste trabalho realizaram-se reações de resolução enzimática de alcoóis secundários utilizando a enzima imobilizada lipase de Candida antarctica (NOVOZYME 435). Os alcoóis utilizados foram: (RS)-1-(4-metoxifenil)etanol (1a); (RS)-4-metil-2-pentanol (3a); (RS)-2-metil-3-hexanol (4a); (RS)-5-metil-2-hexanol (5a); (RS)-2-octanol (6a); (RS)-3-heptanol (7a); (RS)-6-metil-5-hepten-2-ol (8a); (RS)-1-octen-3-ol (9a). Todos os alcoóis foram resolvidos pela lipase, com exceção do álcool 4a. Nas resoluções enzimáticas os excessos enantioméricos dos álcoois e acetatos foram superiores a 98 %, havendo a conversão total (50 %) dos enantiômeros S nos respectivos acetatos: (S)-1-acetato-4-metoxifenil (1b); (S)-2-acetato-4-metil-pentano (3b); (S)-2-acetato-5-metil-hexano (5b); (S)-2-acetato-octano (6b); (S)-3-acetato-heptano (7b); (S)-2-acetato-6-metil-5-hepteno (8b); (S)-3-acetato-1-octeno (9b).) Realizou-se ainda um estudo biocatalítico envolvendo reações de redução de cetonas com fungos de origem marinha. Foram utilizadas na reduções as cetonas: 4-metoxiacetofenona (1), 1-fenil-etanona (2), 4-metil-2-pentanona (3), 2-octanona (6) e a 6-metil-5-hetpen-2-ona (8) e como biocatalisadores três fungos de origem marinha (Bionectria sp Ce5, Aspergillus sydowii Ce15 e Aspergillus sydowii Ce19). A 4-metoxiacetofenona (1) foi reduzida pelos fungos Bionectria sp Ce5, Aspergillus sydowii Ce15 e Aspergillus sydowii Ce19 comexcesso enantiomérico de 98% e rendimento de 65 %. A 2-octanona (6) e a 6-metil-5-hepten-2-ona (8) foram reduzidas pelo fungo A. sydowii Ce15 nos respectivos (S)-álcoois 6a e 8a com pureza enantiomérica > 98 %. Já a 1-fenil-etanona (2) foi reduzida somente pelo fungo Bionectria sp Ce5 com excesso enantiomérico de 50 % e rendimento de 25 %. A 4-metil-2-pentanona (3) não foi reduzida por nenhum dos microrganismos estudados
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 22.08.2008
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      FERREIRA, Hercules Vicente. Resolução enzimática de álcoois racêmicos com lipase de Candida antarctica e redução de cetonas com fungos de origem marinha. 2008. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Carlos, 2008. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75131/tde-05122008-150436/. Acesso em: 11 nov. 2024.
    • APA

      Ferreira, H. V. (2008). Resolução enzimática de álcoois racêmicos com lipase de Candida antarctica e redução de cetonas com fungos de origem marinha (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Carlos. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75131/tde-05122008-150436/
    • NLM

      Ferreira HV. Resolução enzimática de álcoois racêmicos com lipase de Candida antarctica e redução de cetonas com fungos de origem marinha [Internet]. 2008 ;[citado 2024 nov. 11 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75131/tde-05122008-150436/
    • Vancouver

      Ferreira HV. Resolução enzimática de álcoois racêmicos com lipase de Candida antarctica e redução de cetonas com fungos de origem marinha [Internet]. 2008 ;[citado 2024 nov. 11 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75131/tde-05122008-150436/

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