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Síntese de organo-seleno aminas e sua resolução cinética via reação de acetilação enantiosseletiva mediada por lípases (2008)

  • Authors:
  • Autor USP: SILVA, ALEXANDRE VIEIRA - IQ
  • Unidade: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: SELÊNIO; LIPASE; AMINAS; QUÍMICA ORGÂNICA
  • Language: Português
  • Abstract: Nesse trabalho foi desenvolvido um método de síntese quimioenzimática de organo-seleno aminas 6a-c e amidas 7a-c enantiomericamente enriquecidas. Inicialmente, as organo-seleno aninas 6a-c, na forma racêmica, foram sintetizadas a partir das orto-, meta- e para- aminoacetofenonas 1a-c. A incorporação do átomo de selênio nas cetonas aromáticas foi realizada através da reação de selenocianato de potássio com sais de diazônio 2a-c, preparados a partir das aminoacetofenonas, para levar as selenocianato acetofenonas 3a-c (28-65 'POR CENTO'). Reações dos compostos 3a-c com 'NaBH IND.4', formaram os intermediários organo-selenoboro 4a-c, que foram posteriormente alquilados com haletos de alquila de modo a formar as organo-seleno acetofenonas 5a-c (63-78 'POR CENTO'). Organo-seleno aminas racêmicas 6a-c foram preparadas por aminação redutiva das cetonas correspondentes (39-73 'POR CENTO'). Após desenvolvido o protocolo de síntese das organo-seleno aminas racêmicas 6a-c, nós estudamos a resolução cinética desses compostos através de reação de acetilação mediada por lipases. Um estudo inicial foi conduzido com o composto 6a, como substrato modelo, de modo a buscar a lipase, solvente, temperatura, razão lipase/substrato e acilante apropriados para a resolução cinética. De acordo com os resultados obtidos, as condições ideais para se conduzir a resolução cinética foi CAL-B como biocatalisador, hexano como solvente e acetato de etila ou metóxi-acetato de etila comoacilante a 30 'GRAUS CENTÍGRADOS'. Utilizando esse protocolo, as organo-seleno amidas 7a-c foram preparadas com excelentes excessos enantioméricos (99 'POR CENTO')
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 05.06.2008
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      SILVA, Alexandre Vieira; ANDRADE, Leandro Helgueira. Síntese de organo-seleno aminas e sua resolução cinética via reação de acetilação enantiosseletiva mediada por lípases. 2008.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2008. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-02072008-125408/ >.
    • APA

      Silva, A. V., & Andrade, L. H. (2008). Síntese de organo-seleno aminas e sua resolução cinética via reação de acetilação enantiosseletiva mediada por lípases. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-02072008-125408/
    • NLM

      Silva AV, Andrade LH. Síntese de organo-seleno aminas e sua resolução cinética via reação de acetilação enantiosseletiva mediada por lípases [Internet]. 2008 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-02072008-125408/
    • Vancouver

      Silva AV, Andrade LH. Síntese de organo-seleno aminas e sua resolução cinética via reação de acetilação enantiosseletiva mediada por lípases [Internet]. 2008 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-02072008-125408/


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