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Síntese e atividade biológica da 2-desoxiestreptamina (2008)

  • Authors:
  • USP affiliated author: MORAIS, PEDRO ALVES BEZERRA - FCFRP
  • School: FCFRP
  • Sigla do Departamento: S/D
  • Subjects: ANTIBIÓTICOS (SÍNTESE QUÍMICA); AMINOGLICOSÍDEOS; OTOPATIAS
  • Language: Português
  • Abstract: Os antibióticos aminoglicosídeos adquiriram uma posição relevante no cenário terapêutico devido ao interesse na regulação da síntese protéica bacteriana em nível de RNA, uma vez que são ligantes inespecíficos para diversos tipos de RNA bacterianos, como RNA mensageiro, RNA transportador e RNA ribossômico. Esta classe de antibióticos apresenta amplo espectro de ação, particularmente contra bactérias Gram-negativas. Recente abordagem estende o uso dos antibióticos aminoglicosídeos como agentes antivirais devido a sua afinidade de ligação ao RRE-, "Rev Responsive Element", e TAR-, "Trans-Acting Responsive sequence" HIV RNA. Por conseguinte, há uma inibição competitiva envolvendo seus correspondentes ligantes naturais, as proteínas Rev e Tat, interrompendo a replicação, do vírus HIV-tipo 1. Em virtude da importância de derivados simplificados dos antibióticos aminoglicosídeos na busca por derivados vestíbulo-tóxico seletivos ou RNA-ligantes, o presente trabalho propõe a síntese do amino- e carba-açúcar 2- desoxiestreptamina, 16, a qual apresenta um desafio sintético interessante devido à presença de cinco centros estereogênicos contínuos com substituintes em relação trans no anel e pode ser utilizada na construção de moléculas mais complexas A estratégia sintética proposta para preparação do composto meso 2-desoxiestreptamina (16), envolve metodologia inédita e foi desenvolvida em duas rotas sintéticas: (i) preparação do carba-açúcar precursor 46 e (ii)preparação de 16 propriamente dito
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 04.06.2008
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    How to cite
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    • ABNT

      MORAIS, Pedro Alves Bezerra; CARVALHO, Ivone. Síntese e atividade biológica da 2-desoxiestreptamina. 2008.Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2008. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-02122008-165131/ >.
    • APA

      Morais, P. A. B., & Carvalho, I. (2008). Síntese e atividade biológica da 2-desoxiestreptamina. Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-02122008-165131/
    • NLM

      Morais PAB, Carvalho I. Síntese e atividade biológica da 2-desoxiestreptamina [Internet]. 2008 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-02122008-165131/
    • Vancouver

      Morais PAB, Carvalho I. Síntese e atividade biológica da 2-desoxiestreptamina [Internet]. 2008 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-02122008-165131/


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