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Estudos oxidativos biomiméticos com os produtos naturais piperina e piplartina (2008)

  • Authors:
  • Autor USP: SCHAAB, ESTELA HANAUER - FCFRP
  • Unidade: FCFRP
  • Sigla do Departamento: S/D
  • Subjects: METALOPROTEINASES; PRODUTOS NATURAIS
  • Language: Português
  • Abstract: A piperina e a pjplartina são alcalóides isolados de espécies do gênero Piper. A escolha destas moléculas para este estudo foi baseada em suas atividades biológicas, em especial pelo seu potencial antitumoral. Tendo em vista a procura de meios alternativos para o estudo do metabolismo de novos fárrnacos, especialmente aqueles provenientes de produtos naturais, este trabalho teve como objetivo avaliar o perfil oxidativo da piperina e da piplartina através de diferentes metaloporfirinas, que biomimetizam o metabolismo do citocromo P450. Para a realização deste trabalho, a piperina e a piplartina foram expostas à oxidação em meio homogêneo, utilizando o iodosilbenzeno (PhIO) como doador de oxigênio e metaloporfirinas sintéticas de primeira e segunda geração como catalisadores da reação, que foram [Fe(TPP)]CI, [Mn(TPP)]CI, [Fe(TFPP)]CI e [Mn(TFPP)]CI. Como solvente para os meios reacionais foram utilizados 1,2-dicloroetano e acetonitrila. Os padrões e os meios reacionais contendo os produtos de oxidação foram analisados por cromatografia gasosa acoplada à espectrometrla de massas (CG-EM) com ionização por elétrons (IE), e por espectrometria de massas tandem com ionização por electrospray em modo positivo. Através das análises dos espectros obtidos por CG-EM e IES-EM, foi possível observar a presença de produtos de oxidação, formados com todas as metaloporfirinas testadas, especialmente as fluoradas. Apesar de ter sido detectada pequena formação de produto oxidadona piperina, este foi praticamente insignificante. A piplartina mostrou-se um substrato mais reativo frente aos catalisadores testados. Na piperina foi verificada a presença do produto hidroxilado. Na piplartina os produtos de oxidação observados foram as substâncias desmetoxilada, monohidroxilada e dihidroxiladada, sendo os dois últimos observados apenas através da técnica de electrospray. As estruturas foram propostas baseadas nas vias de fragmentação ) apresentadas nos espectros de IE- EM de baixa resolução, e também através de IES-EM/EM de alta resolução em modo positivo. Os resultados deste trabalho são promissores para a obtenção de derivados oxidados de piperina e piplartina através das metaloporfirinas
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 16.05.2008
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      SCHAAB, Estela Hanauer; LOPES, Norberto Peporine. Estudos oxidativos biomiméticos com os produtos naturais piperina e piplartina. 2008.Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2008. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-15092008-143033/ >.
    • APA

      Schaab, E. H., & Lopes, N. P. (2008). Estudos oxidativos biomiméticos com os produtos naturais piperina e piplartina. Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-15092008-143033/
    • NLM

      Schaab EH, Lopes NP. Estudos oxidativos biomiméticos com os produtos naturais piperina e piplartina [Internet]. 2008 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-15092008-143033/
    • Vancouver

      Schaab EH, Lopes NP. Estudos oxidativos biomiméticos com os produtos naturais piperina e piplartina [Internet]. 2008 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-15092008-143033/


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