Dietilamida do ácido lisérgico (LSD) e n,n-dimetiltriptamina (DMT) como substratos de peroxidase: uma possível rota de metabolização (2008)
- Authors:
- Autor USP: GOMES, MELISSA MEDRANO - FCF
- Unidade: FCF
- Sigla do Departamento: FBC
- Subjects: PEROXIDASE (ESTUDO); BIOQUÍMICA CLÍNICA; ALUCINOGÊNICOS (ESTUDO); FÁRMACOS PSICOTRÓPICOS (ESTUDO)
- Language: Português
- Abstract: Após um intervalo de duas décadas, ressurgiu um novo interesse em estudos sobre alucinógenos que visam a compreensão de como estes compostos interagem com o sistema nervoso central (SNC). Sabendo-se que enzimas do tipo peroxidases estão presentes em células do tipo leucócitos, neurônios e microglia, e que, são capazes de oxidar compostos indólicos, esta, portanto, poderia representar uma rota ativa de metabolização de alucinógenos no SNC, ainda não conhecida. Nesta perspectiva, este trabalho contribui com a descrição da metabolização da dietilamida do ácido lisérgico (LSD) e da N,N-dimetiltriptamina (DMT) por peroxidase de rábano (HRP) e mieloperoxidase (MPO) proveniente de neutrófilos ativados. A formação de produtos de reação foi acompanhada por HPLC com detectores de arranjo de diodos (DAD) e o fluorescência, e a identificação por espectrometria de massas (MS). Ambas as peroxidases foram capazes de metabolizar LSD a compostos que coincidem com produtos de sua metabolização in vivo, como -oxo-3-hidroxi-LSD (O-H-LSD) e nor-LSD, por enzimas hepáticas do complexo P450. Entretanto, um terceiro produto formado não havia sido descrito anteriormente. Apresenta como característica principal a abertura do anel indólico e foi nomeado pelo nosso grupo como N, N-d ietil-7 -formam ido-4-metil-6-oxo-2,3,4,4a,5,6-hexahidrobenzo[f]quinolina-2-carboxamida (FOMBK). De uma maneira semelhante, HRP e MPO também metabolizaram DMT a um produto hidroxilado (OH-DMT), que possivelmenteapresenta considerável ação alucinógena, e a um segundo produto nomeado N,Ndimetil-N-formil-quinuramina (DMFK). Visto que peroxidases estão presentes em diferentes tipos celulares, é razoável supor que a formação dos produtos descritos neste estudo possa ocorrer in vivo, numa possível via alternativa de metabolização de LSD e DMT ainda não descrita em humanos
- Imprenta:
- Data da defesa: 25.02.2008
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ABNT
GOMES, Melissa Medrano. Dietilamida do ácido lisérgico (LSD) e n,n-dimetiltriptamina (DMT) como substratos de peroxidase: uma possível rota de metabolização. 2008. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2008. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9136/tde-27032008-090215/. Acesso em: 25 abr. 2025. -
APA
Gomes, M. M. (2008). Dietilamida do ácido lisérgico (LSD) e n,n-dimetiltriptamina (DMT) como substratos de peroxidase: uma possível rota de metabolização (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9136/tde-27032008-090215/ -
NLM
Gomes MM. Dietilamida do ácido lisérgico (LSD) e n,n-dimetiltriptamina (DMT) como substratos de peroxidase: uma possível rota de metabolização [Internet]. 2008 ;[citado 2025 abr. 25 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9136/tde-27032008-090215/ -
Vancouver
Gomes MM. Dietilamida do ácido lisérgico (LSD) e n,n-dimetiltriptamina (DMT) como substratos de peroxidase: uma possível rota de metabolização [Internet]. 2008 ;[citado 2025 abr. 25 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9136/tde-27032008-090215/
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