Síntese e atividade biológica de dissacarídeos acoplados a aminoácidos (2008)
- Authors:
- Autor USP: ANDRADE, PETERSON DE - FCFRP
- Unidade: FCFRP
- Sigla do Departamento: S/D
- Subjects: TRYPANOSOMA CRUZI; DISSACARÍDEOS (SÍNTESE QUÍMICA); CARBOIDRATOS
- Language: Português
- Abstract: trans-Sialidase de Trypanosoma cruzi (TcTS) pertence à família de glicoproteínas de superfície do parasita e constitui um dos poucos exemplos naturais de glicosiltransferases superficiais encontradas em eucariotes. T cruzi é incapaz de sintetizar ácido siálico e utiliza esta enzima para retirar este monossacarídeo de glicoconjugados do hospedeiro para sialilar moléculas aceptoras, como mucina-GPI (glicosilfosfatidilinositol), presentes na sua membrana plasmática. Esta enzima é específica em catalisar, preferencialmente, a transferência de ácido siálico para moléculas de mucina, originando ligações alfa-2,3 com moléculas de galactose aceptoras na superfície do parasita. Considerando a heterogeneidade das moléculas de mucina de T. cruzi, é necessário que novas moléculas sejam sintetizadas a fim de que estas atuem como substratos glicopeptídicos, os quais podem levar ao melhor entendimento das interações entre enzima e substratos e permitir o planejamento racional de inibidores seletivos. Por isso, o trabalho foi divido em três rotas sintéticas: (i) preparação do doador de galactose, (ii) preparação dos aceptores-doadores e (iii) acoplamento dos dissacarídeos com aminoácidos aceptores para obtenção dos blocos de construção. Apesar dos objetivos propostos inicialmente não terem sido totalmente alcançados, o trabalho desenvolvido durante esse período permitiu a síntese do doador de galactose (3) em três etapas, aceptor de galactose (6) em cinco etapas, dissacarídeo (11)na glicosilação de 6 com 3, aminoácidos aceptores (13 e 14) e também dos blocos de construção (17 e 18) decorrente do acoplamento de 11 com os aminoácidos aceptores. Não obstante, é importante ressaltar que apesar da extensa rota planejada, porém necessária, a síntese dós blocos de construção é inédita. Portanto, pode-se concluir que o trabalho trouxe relevante contribuição no que diz respeito à química de carboidratos e à disponibilização de ) dados espectrométricos de compostos orgânicos para a literatura
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2008
- Data da defesa: 09.04.2008
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ABNT
ANDRADE, Peterson de. Síntese e atividade biológica de dissacarídeos acoplados a aminoácidos. 2008. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2008. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-02102008-164317/. Acesso em: 30 dez. 2025. -
APA
Andrade, P. de. (2008). Síntese e atividade biológica de dissacarídeos acoplados a aminoácidos (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-02102008-164317/ -
NLM
Andrade P de. Síntese e atividade biológica de dissacarídeos acoplados a aminoácidos [Internet]. 2008 ;[citado 2025 dez. 30 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-02102008-164317/ -
Vancouver
Andrade P de. Síntese e atividade biológica de dissacarídeos acoplados a aminoácidos [Internet]. 2008 ;[citado 2025 dez. 30 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-02102008-164317/ - Planejamento, síntese e avaliação da atividade biológica de potenciais inibidores da enzima trans-sialidase de Trypanosoma cruzi
- Highly potent and selective aryl-1,2,3-triazolyl benzylpiperidine inhibitors toward butyrylcholinesterase in Alzheimer's disease
- Galactosyl and sialyl clusters: synthesis and evaluation against T. cruzi parasite
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