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Mecanismo de oxidação eletroquímica e determinação analítica de primaquina: algumas aplicações de eletrodos de diamante dopado com boro (2007)

  • Authors:
  • Autor USP: BARROS, RITA DE CASSIA MENDES DE - IQ
  • Unidade: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: ANTIPARASITÁRIOS (ESTUDO); VOLTAMETRIA (APLICAÇÕES); ELETRODO (APLICAÇÕES)
  • Language: Português
  • Abstract: A primaquina (PQ), um derivado 8-aminoquinolínico [8-(4-amino-1-metilbutilamino)-6-metoxiquinolina], é um fármaco normalmente usado contra a malária, mas tem sido também empregado no tratamento da doença de Chagas, agindo, muito eficazmente, como agente tripanomicida, por intermédio de seus metabólitos. O metabólito 5-hidroxiprimaquina (5-HPQ), formado pela oxidação da primaquina dentro do organismo humano, foi identificado em fluidos biológicos e é considerado o principal produto com ação citotóxica sobre o Trypanosoma cruzi. Técnicas eletroquímicas foram empregadas para estudar o mecanismo de oxidação da PQ in vitro na tentativa de correlacionar os resultados obtidos, com os dados disponíveis de estudos in vivo. Utilizou-se eletrodo de carbono vítreo (ECV) e diferentes tipos de técnicas, como voltametria cíclica, voltametria de pulso diferencial e cronoamperometria, trabalhando-se em meio aquoso, tampão Britton-Robson, pH 7,40, para determinação do número de elétrons envolvidos na etapa determinante da reação. O mecanismo eletroquímico de oxidação da PQ, envolveu a perda de 1 elétron em um processo irreversível, registrado em Epa,1 a 'MAIS' 0,788 V, resultando na formação de cátion radical durante a primeira varredura no sentido positivo de potencial. Após a inversão da varredura de potencial, registrou-se um pico catódico, Epc,1 a 'MENOS' 0,160 V, dependente do processo principal. Voltamogramas cíclicos realizados em meio não aquoso indicaram que a etapaeletroquímica inicial é seguida de uma etapa química envolvendo a captura nucleofílica do cátion radical. No segundo ciclo de varredura, registrou-se um segundo pico anódico, Epa,2, a 'MENOS' 0,079 V, componente anódico de Epc,1. Assim, um novo par redox passou a ser observado, dependente da oxidação primária da PQ, mas registrado em potencial muito menos positivo do que a oxidação da PQ, composto de partida. Este novo processo redox, ) típico do par quinona/hidroquinona, está envolvido em vários outros processos descritos na literatura, e pressupõe que, após a captura nucleofílica do cátion radical, ocorra outra etapa eletroquímica, no potencial aplicado, envolvendo a perda de 3 elétrons e 3 prótons, com formação de uma quinona-imina. A subseqüente hidrólise da imina produz o derivado quinoidal e diamina primária. Voltamogramas cíclicos registrados em solução de 5-HPQ e m-anisidina confirmaram o mecanismo proposto. Devido à ausência de fenômenos de adsorção, utilizou-se com sucesso o eletrodo de diamante dopado com boro (EDDB), no formato plano, para a determinação analítica de PQ em formulação farmacêutica comercial, empregando-se a voltametria de pulso diferencial. Enquanto o ECV foi mais efetivo para a proposição do mecanismo, principalmente devido às características de adsorção superficial, o EDDB permitiu o desenvolvimento de um método analítico para a quantificação de PQ, devido à ausência de adsorção superficial
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 17.10.2007
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      BARROS, Rita de Cássia Mendes de; SERRANO, Silvia Helena Pires. Mecanismo de oxidação eletroquímica e determinação analítica de primaquina: algumas aplicações de eletrodos de diamante dopado com boro. 2007.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2007. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46133/tde-29112007-161126/ >.
    • APA

      Barros, R. de C. M. de, & Serrano, S. H. P. (2007). Mecanismo de oxidação eletroquímica e determinação analítica de primaquina: algumas aplicações de eletrodos de diamante dopado com boro. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46133/tde-29112007-161126/
    • NLM

      Barros R de CM de, Serrano SHP. Mecanismo de oxidação eletroquímica e determinação analítica de primaquina: algumas aplicações de eletrodos de diamante dopado com boro [Internet]. 2007 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46133/tde-29112007-161126/
    • Vancouver

      Barros R de CM de, Serrano SHP. Mecanismo de oxidação eletroquímica e determinação analítica de primaquina: algumas aplicações de eletrodos de diamante dopado com boro [Internet]. 2007 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46133/tde-29112007-161126/

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