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Síntese e caracterização de biblioteca de moléculas derivadas de rutina e de quitosana com potencial fotoprotetor (2007)

  • Authors:
  • Autor USP: BERNUSSO, LEANDRA DE CÁSSIA - FCF
  • Unidade: FCF
  • Sigla do Departamento: FBT
  • Subjects: COSMÉTICOS (ANÁLISE); FLAVONÓIDES (SÍNTESE QUÍMICA); PELE (PROTEÇÃO); BIOPOLÍMEROS (SÍNTESE QUÍMICA); RADIAÇÃO ULTRAVIOLETA
  • Language: Português
  • Abstract: Tanto a exposição aguda quanta a exposição crônica à radiação solar induzem efeitos biológicos prejudiciais à pele, incluindo o fotoenvelhecimento e câncer. As radiações ultravioleta UVA e UVB estão envolvidas nesse processo. Os filtros fotoprotetores disponíveis no mercado exploram a característica de proteção física (inorgânica) e/ou química (orgânica). Derivados ésteres do flavonóide rutina podem vir a ser opção de ativo fotoprotetor de origem fitoterápica, cujo espectro de absorção é atuante na frequência da radiação UVC (250-280nm), como também, no espectro da radiação UVA (330-360nm). O mecanismo de ação é semelhante ao dos filtros químicos sintéticos, sendo que a rutina apresenta conhecida atividade antioxidante, vasoprotetora e antieritematógena. Estudos na área de filmes fotoprotetores estão surgindo, isto é devido a necessidade de uniformidade na formulação fotoprotetora, refletindo na eficácia e segurança da formulação desenvolvida. O biopolímero quitosana por ser atóxico, biodegradável, filmógeno e de fácil modificação química devido aos grupos amino livres, foi o escolhido para a síntese de derivados poliméricos com grupos cromóforos anexados à sua cadeia polimérica. Este estudo teve por objetivo a síntese de moléculas derivadas do flavonóide rutina com potencial fotoproteção, como também, a síntese de moléculas derivadas do biopolímero quitosana com potencial fotoproteção. O método empregado para obtenção de tais moléculas foibaseado na reação de esterificação do flavonóide rutina resultando em derivados desse com incorporação de um grupo cromóforo, no caso, o `ro`-metoxicinâmico, por reação randômica de esterificação. O método empregado na síntese de derivados do biopolímero quitosana, como por exemplo, N-(`ro`-metoxi-trans-cinamoil-quitosana); o 2-(carboxibenzamido)-quitosana e o N-ftaloil-quitosana foi por reação ) de amidação com anidridos de ácido carboxílico em meio prótico e aprótico, como também, a partir de reações de esterificação (-OH) por cloretos de ácido. O biopolímero de quitosana foi submetido a análises de infravermelho (IV); análise elementar de (C,N,H); ressonância magnética nuclear de próton (RMN `POT.1` H); varredura espectrofotométrica e cálculo de extinção molar. As moléculas derivadas do flavonóide rutina foram submetidas à ressonância magnética nuclear de próton (RMN POT.1` H) e à análise de espectrometria de massa. Estes ensaios analíticos mostraram que as reações randômicas de esterificação com o flavonóide rutina resultaram em molécula(s) com baixo rendimento por causa da falta de especificidade da reação randômica. As reações de amidação da quitosana, principalmente a reação de N-ftaloilação em meio prótico e aprótico, incorporação do grupo ftálico ao amino grupo da cadeia polimérica, mostraram-se com alta regioseletividade. Os resultados de IV, RMN `POT.1` H, análise elementar, varredura espectrofotométrica e extinção molar demonstraram aincorporação dos grupos substituintes na cadeia polimérica da quitosana
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 24.09.2007

  • How to cite
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    • ABNT

      BERNUSSO, Leandra de Cássia; POLAKIEWICZ, Bronislaw. Síntese e caracterização de biblioteca de moléculas derivadas de rutina e de quitosana com potencial fotoprotetor. 2007.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2007.
    • APA

      Bernusso, L. de C., & Polakiewicz, B. (2007). Síntese e caracterização de biblioteca de moléculas derivadas de rutina e de quitosana com potencial fotoprotetor. Universidade de São Paulo, São Paulo.
    • NLM

      Bernusso L de C, Polakiewicz B. Síntese e caracterização de biblioteca de moléculas derivadas de rutina e de quitosana com potencial fotoprotetor. 2007 ;
    • Vancouver

      Bernusso L de C, Polakiewicz B. Síntese e caracterização de biblioteca de moléculas derivadas de rutina e de quitosana com potencial fotoprotetor. 2007 ;

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