Tese

Estudos fotofísicos, fotoquímicos e fotobiológicos de porfirinas e ftalocianinas derivadas de éter coroa (2007)

• Authors:
  • Pelegrino, Alessandra Caramori
  • Tedesco, Antônio Claudio (Orientador)
• Autor USP: PELEGRINO, ALESSANDRA CARAMORI - FFCLRP
• Unidade: FFCLRP
• Sigla do Departamento: 593
• Subjects: TERAPIA FOTODINÂMICA; FOTOQUÍMICA; FOTOBIOLOGIA
• Language: Português
• Abstract: A Terapia Fotodinâmica (TFD) está baseada no uso de um fármaco fotossensível que, uma vez ativado por luz visível e na presença do oxigênio, induz a produção de espécies reativas de oxigênio tais como o radical peroxila, o ânion radical superóxido e o radical hidroxila (Tipo I) ou oxigênio singlete (Tipo II), que atuam diretamente sobre os sistemas biológicos induzindo a morte da célula, por processo necrótico ou apoptótico. A maioria dos tipos de tumores responde ao tratamento e os resultados são promissores. Entretanto, órgãos altamente pigmentados e vísceras maciças (fígado, baço, rins e medula óssea) impedem a penetração da luz visível para o tratamento, o que representa um tipo de resistência aos protocolos da Terapia Fotodinâmica. Torna-se necessário, portanto, procurar por novos agentes fotossensibilizadores. Estudos mostraram que a ação fotodinâmica induz mudanças diretas na membrana celular que levam a um desequilíbrio na homeostase iônica celular (íons sódio, potássio e cálcio), o que certamente leva a um dano no transporte de proteínas da membrana plasmática, e em última análise, a um stress osmótico irreversível. Neste trabalho, procurou-se determinar a potencialidade do uso da 5,10,15,20-tetrakis[4-(1,4,7,10,13-pentaoxaciclopentadecane-2-aminometil)2,3,-5,6-(tetrafluoro)fenil]porfirina (‘H IND. 2’’C IND. 4’P), e do Zn(II)5,10,15,20-tetrakis[4-(1,4,7,10,13-pentaoxaciclopentadecane-2-aminometil)2,3,5,6-(tetrafluoro)fenil]-porftrinato (Zn’C IND. 4’P) como fármaco fotossensível. Avaliou-se também a zinco , ftalocianina associada ao éter de coroa onde, graças à presença do éter de coroa, pode-se observar uma potencialização da ação fotodinâmica. Nos estudos fotofísicos e fotoquímicos, observou-se que os fármacos porfirínicos apresentam importantes propriedades espectroscópicas para o protocolo da TFD. O rendimento quântico de produção de oxigênio singlete foi medido e o valor encontrado para ) ‘H IND. 2’’C IND. 4’P (‘fi’’delta’ = 0,62) foi maior que o valor encontrado para Zn’C IND. 4’P (‘fi’’delta’ = 0,46). Os valores de rendimento quântico de produção dos estados excitado tripletes (‘fi’’tau’) para Zn’C IND. 4’P foi da ordem de 0,73 e para ‘H IND. 2’’C IND. 4’P foi da ordem de 0,63, mostrando que o mecanismo Tipo II para a porfirina base livre ‘H IND. 2’’C IND. 4’P é o efeito dominante, e para o fotossensibilizador metalado Zn’C IND. 4’P, o processo Tipo I é o dominante. Ambos os sistemas apresentaram uma eficiente ação fotodinâmica nos estudos com a linhagem de células J774-A.1. Fez-se uso de sondas fluorescentes para monitorar a distribuição e alteração na homeostase de íons através da membrana plasmática celular. Esses estudos mostraram que a presença dos ligantes éter de coroa na estrutura da porfirina, atuando concomitantemente à ftalocianina, potencializam a ação fotodinâmica. Observou-se que o 18-crow-6 éter de coroa minimiza a diferença de potencial da mesma ordem demagnitude de quando está associado à ZnPC em uma formulação lipossomal, (da ordem de 50%), o que mostra que a ZnPc não interfere na formação dos canais de íons potássio formados. Estes resultados indicaram um grande potencial de aplicação do ligante éter de coroa associado ou ligado covalentemente ao fármaco no uso da TFD, visto que o éter de coroa não modificou as características fotofísicas e fotoquímicas dos fotossensibilizadores, uma nova perspectiva no que chamamos de Terapia Fotodinâmica Sinérgica
• Imprenta:
  • Publisher place: Ribeirão Preto
  • Date published: 2007
• Data da defesa: 21.09.2007


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How to cite

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• ABNT

  PELEGRINO, Alessandra Caramori. Estudos fotofísicos, fotoquímicos e fotobiológicos de porfirinas e ftalocianinas derivadas de éter coroa. 2007. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2007. Disponível em: https://teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-26052009-163927/. Acesso em: 14 abr. 2026.

• APA

  Pelegrino, A. C. (2007). Estudos fotofísicos, fotoquímicos e fotobiológicos de porfirinas e ftalocianinas derivadas de éter coroa (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de https://teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-26052009-163927/

• NLM

  Pelegrino AC. Estudos fotofísicos, fotoquímicos e fotobiológicos de porfirinas e ftalocianinas derivadas de éter coroa [Internet]. 2007 ;[citado 2026 abr. 14 ] Available from: https://teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-26052009-163927/

• Vancouver

  Pelegrino AC. Estudos fotofísicos, fotoquímicos e fotobiológicos de porfirinas e ftalocianinas derivadas de éter coroa [Internet]. 2007 ;[citado 2026 abr. 14 ] Available from: https://teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-26052009-163927/

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