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Estudos visando à síntese do jungianol e a construção de anéis benzofurânicos utilizando TTN (2007)

  • Authors:
  • Autor USP: BOMBONATO, FERNANDA IRENE - IQ
  • Unidade: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: SÍNTESE ORGÂNICA; SESQUITERPENOS (SÍNTESE); REAÇÕES ORGÂNICAS (ESTUDO)
  • Language: Português
  • Abstract: Neste trabalho descrevemos os estudos visando à síntese do jungional e a construção de anéis benzofurânicos. Em ambos os casos, a etapa chave da sequência sintética é a reação de contração de anel mediada por tálio(III). O jungionol é um sesquiterpeno fenólico que foi isolado por Bohlmann et al., em 1977, da espécie Jungia malvaefolia. A etapa chave da síntese seria a reação do 1,2-diidro-5-metóxi-1,6-dimetilnaftaleno (intermediário-chave) com trinitrato de tálio (TTN), para dar origem ao esqueleto indânico presente no jungianol. Duas abordagens sintéticas foram utilizadas na tentativa de preparação do intermediário-chave: ciclização intramolecular e metáse olefínica, ambas sem sucesso. Outro objetivo de nossos estudos foi a reação de contração de anel de 2H-cromenos, mediada por TTN, visando à construção de esqueletos benzofurânicos. Escolhemos como substratos o 2H-cromeno, o 8-metóxi-2H-cromeno, o 7-metóxi-2H-cromeno e o 6-metóxi-2H-cromeno, que foram sintetizados de acordo com procedimentos descritos na literatura. As reações dos 2H-cromenos com TTN levaram à formação tanto dos produtos de contração de anel (esqueleto benzofurânico) quanto dos produtos de adição de água e/ou de metanol. Entretanto, não foi observada formação preferencial de nenhum produto, uma vez que estes foram obtidos em rendimentos de mesma ordem de grandeza, nas três condições reacionais testadas. Através da análise de RMN-1H foi possível determinar que a relação entre ossubstituintes dos produtos de adição formados é preferencialmente trans, e que estes compostos possuem o heterociclo em conformação do tipo meia-cadeira, com os substituintes ocupando posições pseudo-diaxiais
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 10.08.2007
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      BOMBONATO, Fernanda Irene; FERRAZ, Helena Maria Carvalho. Estudos visando à síntese do jungianol e a construção de anéis benzofurânicos utilizando TTN. 2007.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2007. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-04092007-145143/ >.
    • APA

      Bombonato, F. I., & Ferraz, H. M. C. (2007). Estudos visando à síntese do jungianol e a construção de anéis benzofurânicos utilizando TTN. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-04092007-145143/
    • NLM

      Bombonato FI, Ferraz HMC. Estudos visando à síntese do jungianol e a construção de anéis benzofurânicos utilizando TTN [Internet]. 2007 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-04092007-145143/
    • Vancouver

      Bombonato FI, Ferraz HMC. Estudos visando à síntese do jungianol e a construção de anéis benzofurânicos utilizando TTN [Internet]. 2007 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-04092007-145143/

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