Síntese e avaliação da atividade antibacteriana de derivados 5-metilsulfonil-2-tiofilidênicos e de derivados 5(6)-benzofuroxânicos frente a cepas padrão e multirresistentes de Staphylococcus aureus (2007)
- Authors:
- Autor USP: JORGE, SALOMÃO DÓRIA - FCF
- Unidade: FCF
- Sigla do Departamento: FBT
- Subjects: RELAÇÕES ESTRUTURA-ATIVIDADE; PLANEJAMENTO DE FÁRMACOS; STAPHYLOCOCCUS (RESISTÊNCIA;ESTUDO)
- Language: Português
- Abstract: A emergência de resistência microbiana é um desafio para microbiologistas, médicos, órgãos de saúde pública e para a indústria farmacêutica. Passado três décadas, patógenos gram-positivos, principalmente Staphylococcus aureus, têm desenvolvido cada vez mais resistência a vários antibióticos devido ao uso extensivo nos hospitais e na comunidade. Este desenvolvimento aconteceu em um período em que poucas novas classes de antibióticos tenham sido identificadas, ressaltando a necessidade urgente de novos agentes antimicrobianos. A modificação molecular tem se mostrado como estratégia bastante promissora no planejamento e desenvolvimento de análogos com melhor biodisponibilidade, maior atividade intrínseca e menor toxicidade. Desta forma, foi planejada, neste trabalho, a síntese de série de derivados 5-metilsulfonil-2-tiofilidênicos e derivados 5(6)-benzofuroxânicos, análogos a nifuroxazida, buscando atividade bacteriostática e/ou bactericida frente a cepas resistentes de Staphylococcus aureus. A seleção dos grupos substituintes foi fundamentada na influência de suas propriedades físicoquímicas, como hidrofobicidade e efeito eletrônico. Para avaliação da atividade antibacteriana, este trabalho usou o método de determinação da concentração inibitória mínima, CIM, frente a Staphylococcus aureus, cepas ATCC25923, 3SP/R33 e VISA3. Os derivados 5-metilsulfonil-2-tiofilidênicos não apresentaram atividade antimicrobiana, enquanto que todos os derivados5(6)-benzofuroxânicos foram ativos frente a cepa padrão ATCC25923. O composto mais ) ativo foi a 5(6)-benzofuroxano-4-nitrobenzidrazida (CIM 'IGUAL' 16,80'MICROGRAMAS'/mL) e o menos ativo foi a 5(6)-benzofuroxano benzidrazida (CIM 'IGUAL' 36,OO'MICROGRAMAS'/mL). Ficou evidenciado que a atividade antimicrobiana destes compostos sofre forte influência da hidrofobicidade e do efeito eletrônico dos grupos substituintes. Os compostos 5(6)-benzofuroxano-4-nitrobenzidrazida e 5(6)-benzofuroxano-4-clorobenzidrazida foram testados frente às cepas com caráter de multi-resistência, 3SP/R33 e VISA3, e ambos mostraram atividade antimicrobiana similar quando comparados com a cepa padrão. Ressalta-se que foram sintetizados e identificados neste trabalho onze compostos que apresentam estruturas químicas inéditas
- Imprenta:
- Data da defesa: 12.06.2007
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ABNT
JORGE, Salomão Dória. Síntese e avaliação da atividade antibacteriana de derivados 5-metilsulfonil-2-tiofilidênicos e de derivados 5(6)-benzofuroxânicos frente a cepas padrão e multirresistentes de Staphylococcus aureus. 2007. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2007. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9135/tde-20062007-143516/. Acesso em: 28 dez. 2025. -
APA
Jorge, S. D. (2007). Síntese e avaliação da atividade antibacteriana de derivados 5-metilsulfonil-2-tiofilidênicos e de derivados 5(6)-benzofuroxânicos frente a cepas padrão e multirresistentes de Staphylococcus aureus (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9135/tde-20062007-143516/ -
NLM
Jorge SD. Síntese e avaliação da atividade antibacteriana de derivados 5-metilsulfonil-2-tiofilidênicos e de derivados 5(6)-benzofuroxânicos frente a cepas padrão e multirresistentes de Staphylococcus aureus [Internet]. 2007 ;[citado 2025 dez. 28 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9135/tde-20062007-143516/ -
Vancouver
Jorge SD. Síntese e avaliação da atividade antibacteriana de derivados 5-metilsulfonil-2-tiofilidênicos e de derivados 5(6)-benzofuroxânicos frente a cepas padrão e multirresistentes de Staphylococcus aureus [Internet]. 2007 ;[citado 2025 dez. 28 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9135/tde-20062007-143516/
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