Estudos sobre a hidroteluração de álcoois propargílicos (2004)
- Authors:
- Autor USP: SILVA, NATHALIA CARLOS DA - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: REAÇÕES ORGÂNICAS (ESTUDO); REAGENTES ORGÂNICOS; COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS (ESTUDO)
- Language: Português
- Abstract: O trabalho teve por objetivo principal estudar a reação de hidroteluração de 3hidróxialcinos (álcoois propargílicos), levando à preparação enantiosseletiva de teluretos vinílicos Z funcionalizados com uma hidroxila. Tais sistemas são interessantes do ponto de vista sintético, uma vez que muitas moléculas de interesse biológico possuem duplas ligações associadas a hidroxilas em sua estrutura. Inicialmente, alguns dos álcoois propargílicos foram preparados em laboratório e em seguida, submetidos à reação de hidroteluração. Como resultado da hidroteluração de álcoois propargílicos, obteve-se uma mistura de regioisômeros 1,2-dissubstituído e 1, 1-dissubstiuído, sendo que a proporção entre eles variou de acordo com o substituinte R. Observou-se que quanto mais volumoso o grupo R, maior foi a quantidade do isômero 1,2-dissubstituído (telureto vinílico de interesse) obtida. Assim, decidiu-se proteger os álcoois propargílicos com grupos protetores volumosos e submetê-Ios à reação de hidroteluração, sendo os resultados obtidos bastante satisfatórios Os melhores resultados foram obtidos ao se proteger a hidroxila com o grupo tbutildimetilsilila (TBDMS), na forma de éter de silício e cabe ressaltar que em alguns casos apenas o telureto vinílico de interesse foi obtido. Em seguida, foram feitas diversas tentativas de desproteger os teluretos vinílicos obtidos empregando sais de flúor, mas não foram obtidos resultados satisfatórios, uma vez que não foi possível obter otelureto com a hidroxila desprotegida. No entanto, os resultados obtidos foram muito interessantes, pois pode-se concluir que a regiosseletividade da reação de hidroteluração depende de fatores estéricos e pode ser controlada. Além disso, foram obtidos enantiosseletivamente teluretos vinílicos Z, que representam blocos de construção interessantes para aplicação em síntese orgânica
- Imprenta:
- Data da defesa: 13.05.2004
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ABNT
SILVA, Nathalia Carlos da. Estudos sobre a hidroteluração de álcoois propargílicos. 2004. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2004. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-30092016-123701/. Acesso em: 15 fev. 2026. -
APA
Silva, N. C. da. (2004). Estudos sobre a hidroteluração de álcoois propargílicos (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-30092016-123701/ -
NLM
Silva NC da. Estudos sobre a hidroteluração de álcoois propargílicos [Internet]. 2004 ;[citado 2026 fev. 15 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-30092016-123701/ -
Vancouver
Silva NC da. Estudos sobre a hidroteluração de álcoois propargílicos [Internet]. 2004 ;[citado 2026 fev. 15 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-30092016-123701/
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