Comportamento eletroquímico de nitrofuranos em eletrodos de diamante dopado com boro:: modelo para o mecanismo de ação de nitrocompostos com atividade antichagásica (2007)
- Authors:
- Autor USP: JULIÃO, MURILO SÉRGIO DA SILVA - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: DOENÇA DE CHAGAS (QUIMIOTERAPIA); VOLTAMETRIA (APLICAÇÕES); ANTIPARASITÁRIOS (ESTUDO); QUIMIOTERÁPICOS (ESTUDO)
- Language: Português
- Abstract: O comportamento eletroquímico do Nitrofural (NFZ) foi estudado em eletrodos de pasta de carbono, carbono vítreo e diamante altamente dopado com boro (EOAOB) em tampão Britton-Robinson (BR) usando a voltametria cíclica. Os melhores resultados foram obtidos em EOAOB, no qual foi possível estabilizar o radical aniônico (R-N'0 IND.2') em meio predominantemente aquoso, como também estudar a interação entre o R-N'0 IND.2' a glutationa (GSH), a L-cisteína (Cis) e o '0 IND.2'. Somente na superfície do EOAOB, o NFZ foi diretamente reduzido à amina derivada (R-N'H IND.2') no intervalo de 2,02 'MENOR OU IGUAL' pH 'MENOR OU IGUAL' 4,03 num processo envolvendo seis (6,0 'MAIS OU MENOS' 0,4) elétrons e seis prótons. Na faixa de 7,04 'MENOR OU IGUAL' pH 'MENOR OU IGUAL' 12 e meio predominantemente aquoso, a etapa de redução desmembrou-se em seus dois componentes: a redução do NFZ ao nitro radical aniônico (R-N'0 IND.2') e posterior redução deste ao derivado hidroxilamínico (R-NHOH) em processos envolvendo um e três (3,1 'MAIS OU MENOS' 0,1) elétrons respectivamente. No sentido anódico da varredura dos voltamogramas cíclicos registrados em pH 8,06, observou-se a oxidação da hidroxilamina ao derivado nitroso (R-NO), num processo envolvendo 2 (1,7 'MAIS OU MENOS' 0,2) elétrons e 2 prótons. Além disto, um novo pico de oxidação não relatado na literatura em qualquer material de eletrodo foi detectado em pH 'MAIOR OU IGUAL' 8,06, que foi observado não importando se o NFZ havia sidopreviamente reduzido ou não. O cálculo do número de elétrons, n, envolvido em cada etapa eletroquímica foi satisfatoriamente estimado usando-se a equação de Randles-Sevcik. Na presença de [Tiol] 'MAIOR OU IGUAL' 3,7 x '10 POT.'MENOS'2' mol 'L POT.'MENOS'1', o NFZ é reduzido ao aduto R-ND-Tiol em um processo eletroquímico envolvendo dois elétrons e dois prótons. Por outro lado o 'O IND.2' ) atua como um aceptor de RN'0 IND.2' e a constante de equilíbrio para a transferência monoeletrônica do R-N'0 IND.2' para o oxigênio, 'k IND.o2', é 60. O processo é catalítico e pode ser utilizado para a determinação analítica de NFZ na faixa de 9,9 x '10 POT.'MENOS'7' 'MENOR OU IGUAL' [NFZ] 'MENOR OU IGUAL' 1,1 X '10 POT.'MENOS'5' mol 'L POT.'MENOS'1' em pH 8,06, com sensibilidade amperométrica de 2,2 x '10 POT.4' 'mü'A L 'mol POT.'MENOS'1' 'cm POT.'MENOS'2' e limite de detecção de 3,4 x '10 POT.'MENOS'7' mol 'L POT.'MENOS'1'. Os parâmetros analíticos foram similares aqueles obtidos em pH 4,0 usando a redução direta do NFZ à respectiva amina derivada em um processo envolvendo seis elétrons e seis prótons. A caracterização do processo de redução total do NFZ em meio aquoso e velocidades de varredura relativamente baixas, 100 mV 'S POT.'MENOS'1', somente foi possível devido às características superficiais intrínsecas do EOAOB, o qual estabiliza o radical livre, R-N'0 IND.2', permitindo trabalhar numa ampla janela de potencial, sem haver perda do sinal de oxidação doR-N'0 IND.2'
- Imprenta:
- Data da defesa: 09.03.2007
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ABNT
JULIÃO, Murilo Sérgio da Silva. Comportamento eletroquímico de nitrofuranos em eletrodos de diamante dopado com boro:: modelo para o mecanismo de ação de nitrocompostos com atividade antichagásica. 2007. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2007. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46133/tde-09052007-103623/. Acesso em: 28 dez. 2025. -
APA
Julião, M. S. da S. (2007). Comportamento eletroquímico de nitrofuranos em eletrodos de diamante dopado com boro:: modelo para o mecanismo de ação de nitrocompostos com atividade antichagásica (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46133/tde-09052007-103623/ -
NLM
Julião MS da S. Comportamento eletroquímico de nitrofuranos em eletrodos de diamante dopado com boro:: modelo para o mecanismo de ação de nitrocompostos com atividade antichagásica [Internet]. 2007 ;[citado 2025 dez. 28 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46133/tde-09052007-103623/ -
Vancouver
Julião MS da S. Comportamento eletroquímico de nitrofuranos em eletrodos de diamante dopado com boro:: modelo para o mecanismo de ação de nitrocompostos com atividade antichagásica [Internet]. 2007 ;[citado 2025 dez. 28 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46133/tde-09052007-103623/
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