Um modelo para detoxificação de organofosforados: efeito de micelas e vesículas na oximólise de p-nitrofenildifenilfosfato (2006)
- Authors:
- Autor USP: GONÇALVES, LARISSA MARTINS - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QBQ
- Subjects: COMPOSTOS DE FÓSFORO (TOXICIDADE); CONTAMINAÇÃO (ANTAGONISTAS E INIBIDORES); SURFACTANTES; COMPOSTOS DE OXIGÊNIO (EFEITOS)
- Language: Português
- Abstract: Oximas têm sido extensivamente usadas como antídoto para envenenamento por organofosforados e como descontaminante. Micelas e vesículas, utilizadas como catalisadores e transportadores de drogas, constituem agentes potenciais para tratamento e descontam inação. Neste trabalho descrevemos a reação de p-Nitrofenildifenilfosfato (PNPDPP), um substrato modelo para organofosforado, com: acetofenoxima (I); ácido 10fenil-10-hidroxiiminodecanóico (11); 4-(9-carboxinonanil)-1-(9-carboxi-1-hidroiimino nonanil) benzeno (III); cloreto de N-dodecilpiridina (IV); cloreto N-metilpiridina 2-aldoxima (V), na presença de micelas catiônicas e zwitteriônicas de cio reto de hexadeciltrimetilamônio, CTAC e N-Hexadecil-N,N-dimetil-1-propano sulfonato, HPS, respectivamente, e vesículas catiônicas de dioctadecildimetilamônio, DODAC. O 'pk IND.a aparente, 'pK IND.ap' das oximas em agregados de anfifilicos, a constante de velocidade de segunda ordem de oximólise em micelas ou vesículas, ''k POT.2'IND.m', e as constantes de velocidade observadas para aoximólise de PNPDPP, 'k IND'psi'' foram determinadas espectrofotometricamente, a pH constante, variando-se a concentração dos anfifílicos. Os resultados foram analisados usando as teorias: modelo de pseudofase (PP) e modelo de pseudofase com considerações de troca iônica (PIE), descrita na literatura pelo nosso grupo. As constantes de segunda ordem para oximólise de PNPDPP em água, 'kIND.psi'' determinadas foram 6,5 'M POT.'MENOS'1' 'min POT.'MENOS'1' (I, 11 e III) e 2,8 'M POT.'MENOS'1' 'min POT.'MENOS'1' (IV e V). O 'k IND.psi'' máximo em micelas e vesículas, 'k IND.'psi'MAX' e o 'k IND.psi'', em água, 'k IND.w', no mesmo pH, foram utilizadas para calcular o fator de aceleração máxima, AF, para cada anfifílico (AF= 'k IND.psi'MAX'/'K IND.w'). Os agregados catalisam a decomposição de PNPDPP e os valores de ) AF (e ''k POT.2 IND.m') foram da ordem de '10 POT.4' (32 'min POT.'MENOS'1'), '10 POT.4' (125 'min POT.'MENOS'1') e '10 POT.6' (80 'min POT.'MENOS'1') para a reação da oxima IV com CTAC, HPS e DODAC, respectivamente. A análise quantitativa da dependência da concentração de agregados anfifílicos na oximólise mostrou um considerável aumento da constante de velocidade da reação produzido por micelas e vesículas (maior que 8 x '10 POT.6' vezes). Esse efeito é parcialmente devido a: concentração local dos reagentes, efeitos nos 'pK IND.a' dos nucleófilos e, mais importante, mudança na reatividade intrínseca das oximas
- Imprenta:
- Data da defesa: 31.08.2006
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ABNT
GONÇALVES, Larissa Martins. Um modelo para detoxificação de organofosforados: efeito de micelas e vesículas na oximólise de p-nitrofenildifenilfosfato. 2006. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2006. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46131/tde-02022007-171907/. Acesso em: 28 mar. 2024. -
APA
Gonçalves, L. M. (2006). Um modelo para detoxificação de organofosforados: efeito de micelas e vesículas na oximólise de p-nitrofenildifenilfosfato (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46131/tde-02022007-171907/ -
NLM
Gonçalves LM. Um modelo para detoxificação de organofosforados: efeito de micelas e vesículas na oximólise de p-nitrofenildifenilfosfato [Internet]. 2006 ;[citado 2024 mar. 28 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46131/tde-02022007-171907/ -
Vancouver
Gonçalves LM. Um modelo para detoxificação de organofosforados: efeito de micelas e vesículas na oximólise de p-nitrofenildifenilfosfato [Internet]. 2006 ;[citado 2024 mar. 28 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46131/tde-02022007-171907/
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