Propriedades ópticas de absorção e emissão fluorescente do ácido orto-aminobenzóico e seus derivados em meio solvente (2006)
- Authors:
- Autor USP: TAKARA, MARCELO - FFCLRP
- Unidade: FFCLRP
- Sigla do Departamento: 591
- Assunto: BIOFÍSICA
- Keywords: Ácido Antranílico; Espectroscopia UV/VIS; Simulação computacional; Anthranilic acid; Computer simulation; UV-Vis spectroscopy
- Language: Português
- Abstract: Nesta tese, apresentamos estudos experimentais e teóricos realizados com o Ácido orto-Aminobenzóico (o-Abz) e seus derivados 2-amino-benzamida (o-Abz-N'H IND. 2'), 2-amino-metil-benzamida (o-Abz-NH(C'H IND. 3') e 2-amino -dimetil-benzamida (o-Abz-'N(C'H IND. 3') IND. 2'. Foram feitas medidas de absorção óptica, fluorescência estática e resolvida no tempo, em solventes com diferentes graus de polaridade e diferentes capacidades de doar e aceitar prótons. Os resultados experimentais foram comparados aos resultados de simulações computacionais que simularam o sistema solvente-soluto. Restrições impostas pelas limitações computacionais impedem cálculos totalmente quânticos via mêtodos ab-initio, porêm uma metodologia que tem apresentado resultados satisfatórios é o método híbrido que envolve a mecânica quântica associada à mecânica molecular (QM/MM). No presente trabalho, foram combinados cálculos quânticos ab-initio e semi-empíricos na otimização de geometrias de moléculas isoladas e no cálculo de energias de transições respectivamente. Foram simulados os sistemas soluto+solvente via Método de Monte Carlo. Os espectros de absorção ótica obtidos via simulação demonstraram boa concordância com os resultados experimentais, identificando-se as bandas como oriundas das transições 'pi' - 'pi IND. *'. Verificamos que a forma ácida aniônica do o-Abz é responsável pelo deslocamento para o azul, observado em solvente aquoso. A forma aniônica incrementa aeletronegatividade dos átomos de Oxigênio, aumentando a energia das ligaçôes de hidrogênio. Essas ligações mais intensas estabilizam o estado excitado do o-Abz, e isso se reflete no deslocamento para azul. Da simulação, verificou-se também que na forma aniônica há uma inibição das ligações de hidrogênio do tipo doadoras por parte do grupo amina. Os derivados do Abz apresentam aumento na capacidade do grupo amina atuar como doador em ligações de hidrogênio e diminuição na oma de todas as ligações de hidrogênio entre soluto-solvente. Os derivados amida e monometilamida mantiveram elevado rendimento quântico e sensibilidade à polaridade ambiente. Por outro lado, o derivado o-Abz-'N(C'H IND. 3') IND. 2' mostra sensibilidade à presença de metilas que incrementam as vias de desexcitação não radiativa
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2006
- Data da defesa: 19.12.2006
-
ABNT
TAKARA, Marcelo. Propriedades ópticas de absorção e emissão fluorescente do ácido orto-aminobenzóico e seus derivados em meio solvente. 2006. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2006. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59135/tde-20042010-171410/. Acesso em: 27 jan. 2026. -
APA
Takara, M. (2006). Propriedades ópticas de absorção e emissão fluorescente do ácido orto-aminobenzóico e seus derivados em meio solvente (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59135/tde-20042010-171410/ -
NLM
Takara M. Propriedades ópticas de absorção e emissão fluorescente do ácido orto-aminobenzóico e seus derivados em meio solvente [Internet]. 2006 ;[citado 2026 jan. 27 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59135/tde-20042010-171410/ -
Vancouver
Takara M. Propriedades ópticas de absorção e emissão fluorescente do ácido orto-aminobenzóico e seus derivados em meio solvente [Internet]. 2006 ;[citado 2026 jan. 27 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59135/tde-20042010-171410/
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