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Metabolização biomimética oxidativa do antibiótico natural monensina A (2006)

  • Authors:
  • Autor USP: SOUSA JUNIOR, JOSÉ NERI DE - FCFRP
  • Unidade: FCFRP
  • Sigla do Departamento: 601
  • Subjects: PRODUTOS NATURAIS; SÍNTESE ORGÂNICA
  • Language: Português
  • Abstract: Os antibióticos ionóforos são produtos naturais freqüentemente produzidos por espécies Streptomyces spp. Dentre eles, a monensina, tem sido utilizada mundialmente em aditivos entares para galináceos a fim de prevenir a coccidiose e como promotores de crescimento em ruminantes. Quimicamente, é caracterizada pela coordenação de cátions monovalentes, especialmente sódio ('Na IND. +') e potássio ('K IND. +'), com os oxigênios dos anéis pirânicos e furânicos podendo assumir uma conformação quasi-cíclica. Neste trabalho, é apresentado o primeiro estudo da fragmentação química em fase gasosa de monensina, no qual foi utilizada espectrometria de massas tandem com ionização por electrospray e nanospray em modo negativo (ESI-EM/EM e nanospray-EM/EM, respectivamente). Os resultados demonstraram que o processo de fragmentação envolve reações do tipo Grob-Wharton, como previamente observado no modo positivo. Contudo, os íons fragmentos maiores são formados pela eliminação neutra de metanol (MeOH) seguido por mecanismos pericíclicos. Na etapa seguinte do trabalho, realizou-se a oxifuncionalização de monensina A com iodosilbenzeno (PHIO) usando-se os catalisadores ([Mn(T'F IND. 4'TMAPP)'(C'F IND. 3'S'O IND. 3') IND. 5'], [Mn(TPFP)]Cl e [Mn{T(4-N-MePy)P}]'(P'F IND. 6') IND. 5') em meio homogêneo e suportados em matrizes sólidas (sílica) e 1,2-dicloroetano (DCE) como meio reacional. No caso, foram obtidos produtos de transformação oxigenados (álcoois e cetonas),preferencialmente em reações catalisadas por Mn[(TFPP)]Cl, tanto em meio homogêneo quanto suportado, os quais suas estruturas foram propostas utilizando ESI-EM/EM em modo positivo. Os resultados deste trabalho podem ser significantes para a identificação futura de derivados de monensina gerados biossinteticamente e seus metabólitos
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 21.06.2006

  • How to cite
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    • ABNT

      SOUSA JUNIOR, José Nerí de; LOPES, Norberto Peporine. Metabolização biomimética oxidativa do antibiótico natural monensina A. 2006.Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2006.
    • APA

      Sousa Junior, J. N. de, & Lopes, N. P. (2006). Metabolização biomimética oxidativa do antibiótico natural monensina A. Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto.
    • NLM

      Sousa Junior JN de, Lopes NP. Metabolização biomimética oxidativa do antibiótico natural monensina A. 2006 ;
    • Vancouver

      Sousa Junior JN de, Lopes NP. Metabolização biomimética oxidativa do antibiótico natural monensina A. 2006 ;

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