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Atividade catalítica de metaloporfirinas na oxidação de hidrocarbonetos e do fármaco antítuberculose isoniazida (2006)

  • Authors:
  • Autor USP: GUEDES, ANDRÉ APARECIDO - FFCLRP
  • Unidade: FFCLRP
  • Sigla do Departamento: 593
  • Assunto: QUÍMICA INORGÂNICA
  • Language: Português
  • Abstract: A fim de facilitar a leitura desta tese optou-se por dividi-Ia em três partes. A primeira parte (Estudos de oxidação da isoniazida), a principal deste trabalho, descreve os resultados da oxidação do fármaco antituberculose isoniazida catalisada por sistemas modelo da peroxidase-catalase, Foram utilizadas metaloporfirinas contendo diferentes substituintes na periferia do anel porfirínico e vários oxidantes (peróxido de hidrogênio, iodosilbenzeno, terc-butil hidroperóxido, ácido meta-cloroperoxibenzóico). Os estudos foram realizados em metanol e em sistemas bifásicos 'H IND. 2'O/DCM. Os resultados revelaram que os sistemas metaloporfirínicos são bons modelos biomiméticos para oxidação deste fármaco, uma vez que os mesmos produtos obtidos nos organismos vivos são observados nos estudos "in vitro", sendo o ácido isonicotínico gerado preferencialmente em relação aos demais, isonicotinamida e 4-piridinacarboxaldeído. Outros produtos foram também formados em menor quantidade, os quais foram identificados por espectrometria de massas e 'ANTPOT. 1' HRMN. Para confirmação da estrutura destes produtos foi realizada a síntese de um composto envolvendo a reação da INH com o aldeído correspondente. A partir dos resultados foram propostas rotas do provável mecanismo de oxidação da INH, buscando um paralelo com o que ocorre com este fármaco nos sistemas enzimáticos "in vivo". Na segunda parte (Estudos com Membrana Polimérica) são apresentados os estudosrealizados com as três gerações de catalisadores metaloporfirínicos ocluídos em membrana de polidimetilssiloxano. A síntese e caracterização desta membrana foram realizadas no Laboratório de Materiais da UNICAMP, em colaboração com a Profa. Dra. Inês Valéria Yoshida e seu aluno de pós-doutorado Marco A. Schiavon (atualmente docente na UFSJ - MG). Constatou-se que este material é capaz de proteger os complexos FeP de primeira geração da destruição auto-oxidativa, além de concentrar o substrato na região do sítio catalítico, como resultado da propriedade desta membrana hidrofóbica de sorver compostos apolares, favorecendo a oxidação dos hidrocarbonetos como cicloexano e cicloocteno mesmo em condições de diluição em que estes catalisadores são ineficientes quando em meio homogêneo. Na terceira parte (Estudos de oxidação do estireno) estão relatados os resultados da oxidação do estireno por vários oxidantes, diferentes metaloporfirinas, variando-se o meio da reação, além do estudo de outras variáveis tais como influência de ligante axial e presença de oxigênio. Durante a oxidação podem ser gerados diferentes produtos, dependendo das condições da reação, o que permitiu traçar algumas rotas de reação em função das variáveis investigadas
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 07.07.2006

  • How to cite
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    • ABNT

      GUEDES, André Aparecido; ASSIS, Marilda das Dores. Atividade catalítica de metaloporfirinas na oxidação de hidrocarbonetos e do fármaco antítuberculose isoniazida. 2006.Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2006.
    • APA

      Guedes, A. A., & Assis, M. das D. (2006). Atividade catalítica de metaloporfirinas na oxidação de hidrocarbonetos e do fármaco antítuberculose isoniazida. Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto.
    • NLM

      Guedes AA, Assis M das D. Atividade catalítica de metaloporfirinas na oxidação de hidrocarbonetos e do fármaco antítuberculose isoniazida. 2006 ;
    • Vancouver

      Guedes AA, Assis M das D. Atividade catalítica de metaloporfirinas na oxidação de hidrocarbonetos e do fármaco antítuberculose isoniazida. 2006 ;


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