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Prospecção química e biológica em fungos endofíticos associados Viguiera arenaria (Asteraceae) (2006)

  • Authors:
  • USP affiliated author: GUIMARÃES, DENISE OLIVEIRA - FCFRP
  • School: FCFRP
  • Sigla do Departamento: 602
  • Subjects: SÍNTESE ORGÂNICA; PRODUTOS NATURAIS; QUÍMICA FARMACÊUTICA
  • Language: Português
  • Abstract: Foram isolados 37 fungos endofíticos de Viguiera arenaria (VA1 a VA37), sendo 32 oriundos de folhas e 5 de raízes. Os fungos foram classificados por métodos de biologia molecular, sendo Glomerella cingulata a espécie mais predominante. Os fungos foram cultivados em culturas fermentativas em duas etapas, em pequena escala, para obtenção dos extratos em AcOEt, BuOH e MeOH. Os extratos em AcOEt foram avaliados em ensaios antimicrobianos, citotóxicos frente a células leucemia T humana (JURKAT) e frente às enzimas GAPDH de Trypanosoma cruzi e APRT de Leishmania tarentolae. Diversos extratos apresentaram atividades biológicas significativas. Os perfis químicos dos extratos em AcOEt foram avaliados através de CLAE-UV e RMN. 'ANTPOT. 1 H'. Os fungos VA1 (Glomerella cingulata) e VA17 (Fusarium sp.), selecionados após as triagens química e biológica, foram cultivados em escala ampliada. A partir do extrato AcOEt do fungo VA1 foram isoladas duas substâncias, nectriapirona (I) e tirosol (II). A nectriapirona apresentou atividade citotóxica significativa contra células de leucemia T humana (linhagens JURKAT) e melanoma (linhagens B16F10). Ergosterol (III) foi isolado do extrato micelial metanólico do fungo VA1. A partir do extrato micelial metanólico do fungo VA5 (G. cingulata), cultivado em pequena escala, foi isolado o manitol (IV). Após do cultivo em escala ampliada do fungo VA17 (Fusarium sp.) foram isolados três derivados dicetopiperazinícos, um oriundo do extrato AcOEt,substância V, ainda não relatada na literatura, e dois do extrato micelial MeOH, fusaperazina B (VI) e substância VII, também inédita na literatura. O isolamento das substâncias foi realizado através de técnicas cromatográficas, como CC, CCDP e CLAE. As estruturas químicas foram elucidadas com auxílio de técnicas espectroscópicas (RMN 'ANTPOT. 1 H' e 'ANTPOT. 13 C', HMQC, HMBC, NOE-diff) e espectrométricas (ESI-MS). Experimentos ) de modelagem molecular foram realizados com a fusaperazina B (VI), que corroboraram com os dados de NOE-diff, indicando que a conformação dobrada do anel dicetopiperazínico é a mais predominante. Foi ainda realizada avaliação do perfil químico dos extratos obtidos em pequena escala dos fungos classificados como G. cingulata, via CLAE e RMN 'ANTPOT. 1 H', verificando-se diferenças químicas significativas, o que pode sugerir variabilidade genética entre as linhagens. O tirosol (II) foi detectado na maioria dos extratos de G. cingulata
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 10.02.2006
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    • ABNT

      GUIMARÃES, Denise Oliveira; PUPO, Mônica Tallarico. Prospecção química e biológica em fungos endofíticos associados Viguiera arenaria (Asteraceae). 2006.Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2006. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-09052007-103936/ >.
    • APA

      Guimarães, D. O., & Pupo, M. T. (2006). Prospecção química e biológica em fungos endofíticos associados Viguiera arenaria (Asteraceae). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-09052007-103936/
    • NLM

      Guimarães DO, Pupo MT. Prospecção química e biológica em fungos endofíticos associados Viguiera arenaria (Asteraceae) [Internet]. 2006 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-09052007-103936/
    • Vancouver

      Guimarães DO, Pupo MT. Prospecção química e biológica em fungos endofíticos associados Viguiera arenaria (Asteraceae) [Internet]. 2006 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-09052007-103936/


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