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Estudos visando à síntese de sesquiterpenos bacanos (2005)

  • Authors:
  • Autor USP: VIEIRA, TIAGO DE OLIVEIRA - IQ
  • Unidade: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: SÍNTESE ORGÂNICA; SESQUITERPENOS (SÍNTESE)
  • Language: Português
  • Abstract: Nesta tese, efetuamos estudos visando à síntese de sesquiterpenos bacanos, cuja etapa chave consistiu na construção do sistema cis-hidrindânico, através de reação de contração de anel de cis-octalinas e 2-octalonas mediada por trinitrato de tálio (TTN). Apenas as cis-octalinas como, por exemplo, o cis-4a-metil-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahidronaftaleno eocis-4a, 7 -dimeti 1-1 ,2,3,4 ,4a, 5 ,8,8a-octa-hidronaftaleno, foram passíveis de reação de contração de anel em rendimentos satisfatórios; já a cis-5,10 dimetil-1(9)-octal-2-ona levou ao produto de contração em baixo rendimento. Tentamos utilizar a reação de cis-4a-metil-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octa-hidronaftaleno com TTN na síntese da nor-baquenolida-A, porém não conseguimos completar a síntese desta, pois não foi possível efetuar a última etapa sintética, nas várias abordagens testadas. Grandes esforços também foram empregados na preparação diastereosseletiva da cis-5,10-dimetil-1(9)-octal-2-ona através de três abordagens diferentes que foram investigadas, sendo duas delas com êxito. Contudo, o baixo rendimento (38 'POR CENTO') da etapa de contração de anel da cis-5,10-dimetil-1(9)-octal-2-ona não permitiu a continuação da rota sintética proposta para a baquenolida-A. Também realizamos a resolução cinética de três diferentes cis-octalóis - que foram preparados através da reação de Diels-Alder seguida de redução diastereosseletiva - com a lipase Novozym 435, e os produtos resolvidos foram obtidos em excelentes rendimentosisolados ('MAIOR OU IGUAL 40 'POR CENTO' para cada enantiômero) e excelentes excessos enantioméricos ('MAIOR OU IGUAL' 98 'POR CENTO').
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 30.09.2005
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      VIEIRA, Tiago de Oliveira; FERRAZ, Helena Maria Carvalho. Estudos visando à síntese de sesquiterpenos bacanos. 2005.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2005. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-06062016-155559/pt-br.php >.
    • APA

      Vieira, T. de O., & Ferraz, H. M. C. (2005). Estudos visando à síntese de sesquiterpenos bacanos. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-06062016-155559/pt-br.php
    • NLM

      Vieira T de O, Ferraz HMC. Estudos visando à síntese de sesquiterpenos bacanos [Internet]. 2005 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-06062016-155559/pt-br.php
    • Vancouver

      Vieira T de O, Ferraz HMC. Estudos visando à síntese de sesquiterpenos bacanos [Internet]. 2005 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-06062016-155559/pt-br.php

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