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Estudo de estrutura e reatividade de complexos de íons metálicos com flavonóides (2005)

  • Authors:
  • Autor USP: SOUZA, RUBENS FRANCISCO VENTRICI DE - FFCLRP
  • Unidade: FFCLRP
  • Sigla do Departamento: 593
  • Subjects: FLAVONÓIDES (ESTUDO;ESTRUTURA); ÍONS; ELETROQUÍMICA ORGÂNICA
  • Language: Português
  • Abstract: Flavonóides pertencem a um grupo de substâncias naturais com uma diversidade de estruturas fenólicas, os quais são encontrados em frutas, vegetais, sementes e em plantas. No momento mais de 8000 flavonóides são conhecidos. Vários trabalhos demonstram a atividades antioxidante e "removedora" de radicais livres desses compostos. Além disso, os flavonóides são consideráveis agentes quelantes. Neste trabalho descrevemos a sínteses, caracterizações e atividades antioxidantes dos complexos dos íons Cu(II), Fe(II), AI(III) e Zn(II) com os flavonóides quercetina ('L POT.1'), rutina ('L POT.2'), galangina ('L POT.3') e catequina ('L POT.4'). A partir dos resultados obtidos por análise elementar, condutância molar, absorção atômica, análise térmica, RMN ANTIPOT.1H, IV, UV-Vis pudemos propor as seguintes composições para os complexos: ['CU IND.2'('L POT.1')'('H IND.2'O)IND.4']'Cl IND.2', ['Cu IND.3''(' L POT.2')IND.2' '('H IND.2' O) IND.6']'Cl IND.2', [Cu('L POT.3')'('H IND.2' O) IND.2']Cl, [Cu(' L POT.4')'('H IND.2' O) IND.2']Cl, ['Fe IND.2'('L POT.1')'('H IND.2' O) IND.8']'Cl IND.2', ['Fe IND.3''(' L POT.2')IND.2' '('H IND.2' O)IND.12']'Cl IND.2', [Fe('L POT.3')'('H IND.2' O) IND.4']Cl, [Fe(' L POT.4')'('H IND.2' O)IND.4']Cl, ['Al IND.2'('L POT.1')'('H IND.2' O)IND.8']'Cl IND.4', ['Al IND.3''(' L POT.2')IND.2''('H IND.2' O)IND.12']'Cl IND.5', [Al('L POT.3')'('H IND.2' O)IND.4']'Cl IND.2', [Al(' L POT.4')'('H IND.2' O)IND.4']'Cl IND.2', ['Zn IND.2'('LPOT.1')'('H IND.2' O)IND.4']'Cl IND.2', ['Zn IND.3'('L POT.2')'('H IND.2' O)IND.6']'Cl IND.2', [Zn('L POT.3')'('H IND.2' O)IND.2']Cl e [Zn('L POT.4')'('H IND.2' O)IND.2']Cl. Os dados espectrais indicaram que os sítios de quelação são os seguintes: para a quercetina 3-0H, 4-oxo e grupos 3', 4'-diidroxi, para a rutina 3', 4'-diidroxi e grupo 7-OH, para a galangina 3-OH, 4-oxo e para a catequina 3', 4'-diidroxi. As atividades antioxidantes dos compostos foram avaliadas ... utilizando o método do radical 1,1-difenil-2-picrilhidrazil (DPPH). Os flavonóides coordenados foram mais efetivos "removedores" de radicais livres do que os flavonóides livres. Nós sugerimos que a maior atividade antioxidante dos complexos é devida à presença do centro metálico, como ocorrem nos compostos com superóxido dismutase. A atividade antioxidante dos compostos também foi investigada sob o ponto de vista eletroquímico. O aumento da atividade antioxidante dos flavonóides pelos íons metálicos pode também ser evidenciada pelo fato de que os complexos apresentam potenciais de oxidação menores do que os respectivos flavonóides livres. Além disso, também ficou demonstrado que o logaritmo da atividade antioxidante (representado por EC IND.50) dos compostos é linearmente dependente do potencial de oxidação, ou seja, quanto menor o potencial maior é a atividade antioxidante do composto. As estruturas otimizadas e as entalpias de formação(Hf) dos flavonóides, dos complexos Al(III)-flavonóides e dos radicais derivados dos mesmos foram calculados pelo método da teoria do funcional de densidade (DFT/B3LYP) com o 6-31 +G(d,p). De acordo com os cálculos teóricos, as estruturas da quercetina, do complexo Al(III)-quercetina e do radical quercetina são todas planares. Além disso, a formação dos radicais e dos complexos acarretou alterações insignificantes nas geometrias de equilíbrio dos flavonóides. A análise energética, orbital natural de ligação (NBO) e análise estérica natural (NSA), mostraram que os flavonóides estudados são estáveis e ajudaram a compreender os efeitos doadores e sacadores de elétrons dos grupos que auxiliam na estabilização desses compostos
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 04.07.2005

  • How to cite
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    • ABNT

      SOUZA, Rubens Francisco Ventrici de; DE GIOVANI, Wagner Ferraresi. Estudo de estrutura e reatividade de complexos de íons metálicos com flavonóides. 2005.Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2005.
    • APA

      Souza, R. F. V. de, & De Giovani, W. F. (2005). Estudo de estrutura e reatividade de complexos de íons metálicos com flavonóides. Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto.
    • NLM

      Souza RFV de, De Giovani WF. Estudo de estrutura e reatividade de complexos de íons metálicos com flavonóides. 2005 ;
    • Vancouver

      Souza RFV de, De Giovani WF. Estudo de estrutura e reatividade de complexos de íons metálicos com flavonóides. 2005 ;

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