Síntese química de derivados hidrossolúveis da rutina: determinação de suas propriedades físicos-químicas e avaliação de suas atividades antioxidantes (2005)
- Authors:
- Autor USP: PEDRIALI, CARLA APARECIDA - FCF
- Unidade: FCF
- Sigla do Departamento: FBT
- Subjects: FLAVONÓIDES (APLICAÇÕES TERAPÊUTICAS); FLAVONÓIDES (SÍNTESE QUÍMICA); FÁRMACOS DE ORIGEM VEGETAL (PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS); FÁRMACOS DE ORIGEM VEGETAL (AVALIAÇÃO)
- Language: Português
- Abstract: A rutina é um flavonol glicosídico pertencente a uma importante classe de flavonóides, sendo extensamente encontrados na natureza. Ela apresenta uma importância terapêutica em virtude de determinar a normalização da resistência e permeabilidade das paredes dos vasos capilares, além de inibir o processo de formação de radicais livres em vários estágios. O fruto do faveiro (Dimorphandra mollis Benth., uma espécie nativa brasileira) é uma das fontes para a extração em escala industrial da rotina. A sua aplicação em formas farmacêuticas para o uso externo é muito limitada devido a sua baixa solubilidade em água. Com esta finalidade, foi realizada a síntese química através da introdução de grupos carboxilatos nas hidroxilas dos grupamentos glicosídicos da molécula de rutina, utilizando-se piridina e diferentes anidridos, sendo eles: o succínico, o ftálico e o 2-fenil-glutárico à temperatura de 70 °C por 24 horas. Estes três derivados sintetizados foram purificados em papel cromatográfico e caracterizados em 2 sistemas de proporções diferentes de eluentes. Além disso, foi feito um estudo comparativo entre as suas propriedades fisico-químicas e as da rotina pela determinação da solubilidade e do coeficiente de extinção molar. Desta forma, avaliou-se a atividade antioxidante destes derivados com relação a rotina utilizando 2 ensaios diferentes, como a determinação de malondialdeído pela autoxidação do tecido cerebral e produção de radicais peroxilas pela termólisede um azo-iniciador, com os seus respectivos padrões de referência, o a-tocoferol e o Trolox. O resultado do ensaio de solubilidade indicou que a rutina succinil, a ftaloil e a fenil-glutaroil foram cerca de 800, 85 e 5,5 vezes mais solúvel em água que a rutina. Já em relação aos outros ensaios verificou-se que os derivados sintetizados continuaram apresentando atividade antioxidante e absorvendo luz em seu pico máximo próximo de 392nm, ) o que mostrou pouca modificação química no núcleo flavonóide. No ensaio de antiradicais, a rutina ftaloil foi entre os derivados hidrossolúveis a que apresentou um melhor resultado devido a sinergia do anel aromático com o núcleo flavonóide em seqüestrar radicais livres
- Imprenta:
- Data da defesa: 27.06.2005
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ABNT
PEDRIALI, Carla Aparecida. Síntese química de derivados hidrossolúveis da rutina: determinação de suas propriedades físicos-químicas e avaliação de suas atividades antioxidantes. 2005. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2005. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9135/tde-19072005-003023/. Acesso em: 21 maio 2025. -
APA
Pedriali, C. A. (2005). Síntese química de derivados hidrossolúveis da rutina: determinação de suas propriedades físicos-químicas e avaliação de suas atividades antioxidantes (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9135/tde-19072005-003023/ -
NLM
Pedriali CA. Síntese química de derivados hidrossolúveis da rutina: determinação de suas propriedades físicos-químicas e avaliação de suas atividades antioxidantes [Internet]. 2005 ;[citado 2025 maio 21 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9135/tde-19072005-003023/ -
Vancouver
Pedriali CA. Síntese química de derivados hidrossolúveis da rutina: determinação de suas propriedades físicos-químicas e avaliação de suas atividades antioxidantes [Internet]. 2005 ;[citado 2025 maio 21 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9135/tde-19072005-003023/
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