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Formação de ligação carbono-carbono através de compostos orgânicos de telúrio (2005)

  • Authors:
  • USP affiliated author: ROMEIRO, PRISCILA CASTELANI - IQ
  • School: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS (ESTUDO); TELÚRIO (ANÁLOGOS E DERIVADOS); QUÍMICA ORGÂNICA
  • Language: Português
  • Abstract: Diversas classes de compostos orgânicos de telúrio exploradas nesta trabalho. Inicialmente foi estudada a transmetalação entre alílicos e dibutil cianocupratos de lítio de ordem superior, levando aos respectivos cianocupratos alílicos de lítio. Estes, por sua vez, foram acoplados com triflatos vinílicos, importantes intermediários sintéticos preparados previamente a partir de teluretos vinílicos, levando a sistemas altamente insaturados em ótimos rendimentos. Em seguida, foi explorada a reatividade de teluretos aromáticos frente a reagentes organometálicos. Cianocupratos arílicos, gerados a partir da transmetalação entre teluretos aromáticos com cianocupratos de lítio de ordem superior, foram adicionados acetonas a, 13-insaturadas, levando aos produtos de adição 1,4 em bons rendimentos. Teluretos vinílicos funcionalizados de configuração Z também foram alvo de estudo visando a formação de ligação carbono-carbono. Reações de substituição entre estes teluretos e cianocupratos de lítio de ordem inferior levaram a cetonas e ésteres a, p-insaturados com estereoquímica definida em ótimos rendimentos. De agosto/2003 a março/2004, a aluna realizou um estágio sanduíche na University of California, Santa Barbara, sob a orientação do Prof. Bruce H. Lipshutz, onde realizou estudos sobre a ciclização de Bergman, visando a síntese do fragmento biarílico A-B da vancomicina. Diversas condições para a ciclização foram estudadas com um composto modelo e parte da síntese total dofragmento da vancomicina, onde a ciclização seria a etapa-chave, foi realizada com sucesso
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 29.04.2005
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    • ABNT

      ROMEIRO, Priscila Castelani; COMASSETO, João Valdir. Formação de ligação carbono-carbono através de compostos orgânicos de telúrio. 2005.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2005. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-15072016-111014/pt-br.php >.
    • APA

      Romeiro, P. C., & Comasseto, J. V. (2005). Formação de ligação carbono-carbono através de compostos orgânicos de telúrio. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-15072016-111014/pt-br.php
    • NLM

      Romeiro PC, Comasseto JV. Formação de ligação carbono-carbono através de compostos orgânicos de telúrio [Internet]. 2005 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-15072016-111014/pt-br.php
    • Vancouver

      Romeiro PC, Comasseto JV. Formação de ligação carbono-carbono através de compostos orgânicos de telúrio [Internet]. 2005 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-15072016-111014/pt-br.php

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