Reações de sulfanilação pela catálise por transferência de fase de algumas 2-sulfinilciclanonas, racêmicas e opticamente ativas, empregando catalisador não quirálico e alguns quirálicos (2005)
- Authors:
- Autor USP: BUENO, MAURO ALVES - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: REAÇÕES QUÍMICAS; CATÁLISE; FÍSICO-QUÍMICA ORGÂNICA
- Language: Português
- Abstract: A presente tese trata das reações de sulfanilação de algumas 2-sulfinilciclanonas racêmicas pelo método de catálise por transferência de fase (CTF), seja usando cloreto de benziltrietilamônio"(TEBAC) seja usando catalisador quirálico. As reações de sulfanilação pelo método de CTF empregando TEBAC, forneceram produtos sulfanilados em altos rendimentos (75-93´PORCENTO´), enquanto que as reações empregando a mesma metodologia, utilizando catalisadores quirálicos, conduziram não só a altos rendimentos, mas também a um aumento no excesso diastereomérico. Foram determinadas as configurações relativas da 2-metilisulfanil-2-metilsulfinilciclopentanona e 2-p-tolilsulfanil-2-metilsulfinilcicloexanona pela análise de difração de Raios-X como sendo 2´SPOT.ASTERISCO´S´SPOT.ASTERISCO´. A parte final da Tese contém reações de sulfanilação da 2-metilsulfinilciclopentanona e 2-metilsulfinilcicloexanona opticamente ativas. Édigno de nota que estas, ao contrário da 2-p-tolilsulfinil ciclanonas, descritas na literatura, conduziram a produtos sulfanilados estáveis. Finalmente, a tese mostra um exemplo de condensação aldólica assimétrica partindo da 2-metilsulfanil-2-metilsulfinilcicloexanona opticamente ativa. Com base no conhecimento da configuração deste último composto, foi possível esclarecer o mecanismo da indução assimétrica
- Imprenta:
- Data da defesa: 19.01.2005
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ABNT
BUENO, Mauro Alves. Reações de sulfanilação pela catálise por transferência de fase de algumas 2-sulfinilciclanonas, racêmicas e opticamente ativas, empregando catalisador não quirálico e alguns quirálicos. 2005. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2005. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-04072016-124427/. Acesso em: 10 out. 2024. -
APA
Bueno, M. A. (2005). Reações de sulfanilação pela catálise por transferência de fase de algumas 2-sulfinilciclanonas, racêmicas e opticamente ativas, empregando catalisador não quirálico e alguns quirálicos (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-04072016-124427/ -
NLM
Bueno MA. Reações de sulfanilação pela catálise por transferência de fase de algumas 2-sulfinilciclanonas, racêmicas e opticamente ativas, empregando catalisador não quirálico e alguns quirálicos [Internet]. 2005 ;[citado 2024 out. 10 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-04072016-124427/ -
Vancouver
Bueno MA. Reações de sulfanilação pela catálise por transferência de fase de algumas 2-sulfinilciclanonas, racêmicas e opticamente ativas, empregando catalisador não quirálico e alguns quirálicos [Internet]. 2005 ;[citado 2024 out. 10 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-04072016-124427/
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