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Reduçåo eletroquímica de cinamatos de metila orto-substituídos (2004)

  • Authors:
  • USP affiliated author: GONCALVES, CAMILA DOS SANTOS - IQ
  • School: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: ELETROQUÍMICA ORGÂNICA; REAÇÕES ORGÂNICAS; REDUÇÃO
  • Language: Português
  • Abstract: Neste trabalho são descritas a síntese e a redução eletroquímica em DMF de alguns cinamatos de metila substituídos no anel aromático. O objetivo deste estudo foi verificar a influência de vários substituintes sobre o curso da reação de eletro-hidrodimerização (EHD). Os substratos utilizados foram os o-metil(1), o-cloro- (2), o-nitro- (3), m,p-dicloro- (4), m-cloro- (5), p-cloro- (6), m-nitro- (7) e o-metoxicarbonil- (8) cinamatos de metila. As técnicas empregadas foram a voltametria cíclica (verificação dos potenciais de redução) e eletrólises preparativas a potencial controlado. Quando o substrato 1 foi eletrolisado, uma mistura de dois estereoisômeros do 4,5-bis-( o-metilfenil)-2-oxo-ciclopentanocarboxilato de metila, ainda não descritos na literatura, foi obtida, um resultado diferente das EHD de cinamatos descritas que conduzem a um único estereoisômero com elevada diastereosseletividade. O o-clorocinamato de metila (2) investigado em dois potenciais diferentes, sofreu uma desalogenação e forneceu o cinamato de metila (-1,25 V vs. Ag/Agl) e este foi transformado em seu hidrodímero cíclico em -1,45 V vs, Ag/Agl. Nos substratos 4 e 6 ocorreu uma competição entre a desalogenação e a dimerização enquanto que no caso de 5 somente foi observada a EHD. Foi sugerido um mecanismo para a desalogenação. Após eletrólises em vários potenciais, os nitroderivados 3 e 7 conduziram a misturas dos reagentes de partida e os ácidos carboxílicoscorrespondentes, mas não foram observados produtos de EHO. As eletrólises do o-metoxicinamato de metila (8) não forneceram o dímero esperado na redução de cinamatos, mas compostos policíclicos inéditos, cuja formação pode ser convenientemente explicada por meio de ciclizações de Dieckmann que envolvem o grupo metoxicarbonílico do anel aromático
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 10.12.2004
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    How to cite
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    • ABNT

      GONÇALVES, Camila dos Santos; VIERTLER, Hans. Reduçåo eletroquímica de cinamatos de metila orto-substituídos. 2004.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2004. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-03102006-205141/ >.
    • APA

      Gonçalves, C. dos S., & Viertler, H. (2004). Reduçåo eletroquímica de cinamatos de metila orto-substituídos. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-03102006-205141/
    • NLM

      Gonçalves C dos S, Viertler H. Reduçåo eletroquímica de cinamatos de metila orto-substituídos [Internet]. 2004 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-03102006-205141/
    • Vancouver

      Gonçalves C dos S, Viertler H. Reduçåo eletroquímica de cinamatos de metila orto-substituídos [Internet]. 2004 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-03102006-205141/

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