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Síntese dos ácidos montipóricos A e B, virol C e ácido pinélico (2004)

  • Authors:
  • Autor USP: COSTA, IGUATEMI MELO - FCF
  • Unidade: FCF
  • Sigla do Departamento: FBF
  • Subjects: INSUMOS FARMACÊUTICOS; SÍNTESE ORGÂNICA; QUÍMICA FARMACÊUTICA
  • Language: Português
  • Abstract: Esta tese descreve, em três diferentes capítulos, a preparação de quatro produtos naturais com atividade biológica reconhecida. O primeiro se refere à síntese de dois ácidos carboxílicos diacetilênicos, os ácidos montipóricos A e B, isolados dos ovos do coral duro Montipora digitata e que apresentam atividade citotóxica e antibacteriana.Estas sínteses foram alcançadas utilizando-se reações de acoplamento de acetilenos e eterificação por CTF. Reações de transposição de ligação tripla e redução de acetileno terminal por semi-hidrogenação com Lindlar/`HIND.2`, ou hidroteluração/transmetalação Te-Li, são discutidas. O segundo capítulo descreve a síntese do virol C, um diol poliacetilênico análogo à cicutoxina, isolado como um dos componentes tóxicos da planta Cicuta virosa. Para isso utilizou-se química de sulfóxidos para indução de quiralidade na formação do estereocentro C-10. A união dos fragmentos se deu por reações de Wittig e acoplamento de acetilenos mediado por cobre(I). O último capítulo é dedicado à descrição das tentativas de obtenção do éster metílico do ácido pinélico, um ácido triidroxioctadecenóico derivado do ácido linoléico. É produzido por certas variedades de arroz, como agente de defesa contra o fungo Pyricularia orizae e é relacionado com a qualidade da cerveja, além de ser isolado da planta medicinal Pinellia temata, como um potente adjuvante para a vacina nasal contra influenza.As tentativas de síntese deste produto foram baseadas emdiversas abordagens retrossintéticas, onde a última apresenta reações de redução estereosseletiva de `BETA`-ceto-sulfóxidos, acoplamento-cruzado entre fragmentos vinílicos e diidroxilação de Sharpless.
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 23.09.2004
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      COSTA, Iguatemi Melo; STEFANI, Hélio Alexandre. Síntese dos ácidos montipóricos A e B, virol C e ácido pinélico. 2004.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2004. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-02022018-100037/pt-br.php >.
    • APA

      Costa, I. M., & Stefani, H. A. (2004). Síntese dos ácidos montipóricos A e B, virol C e ácido pinélico. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-02022018-100037/pt-br.php
    • NLM

      Costa IM, Stefani HA. Síntese dos ácidos montipóricos A e B, virol C e ácido pinélico [Internet]. 2004 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-02022018-100037/pt-br.php
    • Vancouver

      Costa IM, Stefani HA. Síntese dos ácidos montipóricos A e B, virol C e ácido pinélico [Internet]. 2004 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-02022018-100037/pt-br.php

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