Exportar registro bibliográfico

Sobre as proteínas tirosina-fosfatases. Reatividade intrínseca de ésteres de fosfato e simulação computacional dos mecanismos de reação enzimática (2004)

  • Authors:
  • Autor USP: ARANTES, GUILHERME MENEGON - IQ
  • Unidade: IQ
  • Sigla do Departamento: QBQ
  • Subjects: ESTRUTURA MOLECULAR (QUÍMICA TEÓRICA); CATÁLISE; FOSFOPROTEÍNAS (PROCESSOS QUÍMICOS)
  • Language: Português
  • Abstract: Proteínas tirosina-fosfatases (PTPs) catalisam a hidrólise de fosfotirosina de outras proteínas e, assim, regulam importantes processos bioquímicos. Dois representantes desta família são as fosfatases de dupla especificidade VHR e CDC25B. A primeira etapa de reação catalisada é um ataque nucleofílico da cadeia lateral de uma cisteína sobre o fósforo do substrato, com uma possível transferência de ´H POT.POSITIVO` de um ácido geral para o grupo de saída, formando uma PTP intermediária tiofosforilada e desfosforilando o substrato. Dúvidas ainda persistem sobre esta etapa, envolvendo os estados de protonação do subs-trato e do nucleófilo enzimático, a inatividade de certos mutantes e a identificação do ácido geral nas CDC25s. Procuramos solucionar estas questões por simulações computacionais das reações catalisadas pela VHR e pela CDC25B. Inicialmente, caminhos das reações de tiólise e alcoólise de ésteres de fosfato na fase gasosa foram determinados por cálculos de estrutura eletrônica "ab initio" e analisados como referências da reatividade intrínseca de ésteres de fosfato e como modelos da atividade enzimática. Um potencial híbrido de mecânica quântica e molecular foi amplamente testado e calibrado, empregando estes caminhos de reação e outros dados "ab initio". A calibração permitiu que conclusões semiquantitativas pudessem ser obtidas a partir das simulações enzimáticas. Potenciais de força média foram determinados com o potencial híbrido paradesfosforilação de diferentes substratos catalisada pelas PTPs selvagens e por suas mutantes. Os resultados mostram que o mecanismo da reação catalisada segue uma adição e eliminação simultânea, com um estado de transição dissociativo com caráter de metafosfato. As barreiras calculadas são bastante próximas às energias de ativação experimentais. O substrato enzimático é um diânion desprotonado e o nucleófilo está ionizado. As reações do substrato ou do nucleófilo ) protonados apresentam barreiras, no mínimo, 15 kcal/mol mais altas que os valores experimentais. A VHR mutante cisteína'SETA'serina no sítio ativo é inativa, porque a serina está protonada. As CDC25s não utilizam um ácido geral para catálise, ao contrário das outras PTPs. Propostas de que o ácido geral poderia ser o próprio substrato ou um dos ácidos glutâmicos presentes no sítio ativo são energeticamente inacessíveis.
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 13.08.2004
  • Acesso à fonte
    How to cite
    A citação é gerada automaticamente e pode não estar totalmente de acordo com as normas

    • ABNT

      ARANTES, Guilherme Menegon. Sobre as proteínas tirosina-fosfatases. Reatividade intrínseca de ésteres de fosfato e simulação computacional dos mecanismos de reação enzimática. 2004. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2004. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46131/tde-12092006-132038/. Acesso em: 08 fev. 2026.
    • APA

      Arantes, G. M. (2004). Sobre as proteínas tirosina-fosfatases. Reatividade intrínseca de ésteres de fosfato e simulação computacional dos mecanismos de reação enzimática (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46131/tde-12092006-132038/
    • NLM

      Arantes GM. Sobre as proteínas tirosina-fosfatases. Reatividade intrínseca de ésteres de fosfato e simulação computacional dos mecanismos de reação enzimática [Internet]. 2004 ;[citado 2026 fev. 08 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46131/tde-12092006-132038/
    • Vancouver

      Arantes GM. Sobre as proteínas tirosina-fosfatases. Reatividade intrínseca de ésteres de fosfato e simulação computacional dos mecanismos de reação enzimática [Internet]. 2004 ;[citado 2026 fev. 08 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46131/tde-12092006-132038/


Digital Library of Intellectual Production of Universidade de São Paulo     2012 - 2026