Exportar registro bibliográfico

Planejamento, síntese e avaliação biológica de derivados quinolínicos potencialmente antimaláricos (2004)

  • Authors:
  • Autor USP: SILVA, ANA CLAUDIA MELO POMPEU DA - FCF
  • Unidade: FCF
  • Sigla do Departamento: FBT
  • Subjects: ANTIMALÁRICOS (PLANEJAMENTO); ANTIMALÁRICOS (SÍNTESE); ANTIMALÁRICOS (AVALIAÇÃO); PLANEJAMENTO DE FÁRMACOS; MALÁRIA (QUIMIOTERAPIA)
  • Language: Português
  • Abstract: A emergência e a disseminação de cepas resistentes aos fármacos antimaláricos disponíveis na quimioterapia têm conduzido à busca por novos agentes potencialmente ativos. Neste sentido, derivados 4-hidroxiquinolínicos e 4-cloroquinolínicos foram sintetizados e submetidos à avaliação biológica frente à cepa AJ de Plasmidium chabaudi e à avaliação toxicológica frente a macrófago peritoneais de camundongos BALB/c. O planejamento sintético consistiu na preparação de 'BETA'-cetoésteres - 'ALFA'- alquenilados através de reação de acetoacetato de etila e brometo de alila ou bromento de cinamila. Posteriormente, 'BETA'- enaminoésteres -'ALFA'alquenilados foram obtidos através de reações de'BETA'- cetoésteres 'ALFA'- alquenilados com amina aromática (anilina). Os derivados 2-metil-3alil- ou 2-metil-3-cinamil-4-hidroxiquinolínicos foram obtidos através de termociclização de Conrad-Limpach, utilizando-se difeniléter como solvente racional. Por fim, a cloração dos agentes hidroxilados com oxicloreto de fósforo rendeu 2-metil-3-alil- ou 2-metil-3cinamil-4-cloroquinolinas. Dos quatro derivados quinolínicos avaliados, 2-metil-3[(2E)-3-fenilprop-2-enil]quinolin-4-ol (11) mostrou-se 1,13 vezes mais efetivo que sulfato de cloroquina contra as formas intraeritrocíticas do parasita, 1,69 vezes menor tóxico para os macrófagos peritoneais em relação ao fármaco padrão e valor de índice de selevidade igual a 280, enquanto sulfato de cloroquina apresentou valor de 146,84
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 13.02.2004
  • Acesso à fonte
    How to cite
    A citação é gerada automaticamente e pode não estar totalmente de acordo com as normas

    • ABNT

      SILVA, Ana Claudia Melo Pompeu da; BRANDT, Carlos Alberto. Planejamento, síntese e avaliação biológica de derivados quinolínicos potencialmente antimaláricos. 2004.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2004. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-26022015-173101/pt-br.php >.
    • APA

      Silva, A. C. M. P. da, & Brandt, C. A. (2004). Planejamento, síntese e avaliação biológica de derivados quinolínicos potencialmente antimaláricos. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-26022015-173101/pt-br.php
    • NLM

      Silva ACMP da, Brandt CA. Planejamento, síntese e avaliação biológica de derivados quinolínicos potencialmente antimaláricos [Internet]. 2004 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-26022015-173101/pt-br.php
    • Vancouver

      Silva ACMP da, Brandt CA. Planejamento, síntese e avaliação biológica de derivados quinolínicos potencialmente antimaláricos [Internet]. 2004 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-26022015-173101/pt-br.php

    Últimas obras dos mesmos autores vinculados com a USP cadastradas na BDPI:

    Digital Library of Intellectual Production of Universidade de São Paulo     2012 - 2021