Tese

Contribuição ao estudo dos produtos de oxidação eletroquímica do vasodilatador coronário e antioxidante dipiridamol (2001)

• Authors:
  • Brasileiro, Adaila Marta Paixão Almeida
  • Tabak, Marcel (Orientador)
• Autor USP: BRASILEIRO, ADAILA MARTA PAIXAO ALMEIDA - IQSC
• Unidade: IQSC
• Assunto: ANTIOXIDANTES
• Language: Português
• Abstract: No presente trabalho foram realizados estudos sobre os derivados obtidos da oxidação eletroquímica do dipiridamol (DlP), um vasodilatador coronariano. antioxidante, coativador antitumoral e antiagregante plaquetário, um composto utilizado em clínica médica. Estudos da oxidação eletroquímica em diferentes meios mostraram que em solventes orgânicos como acetonitrila a oxidação é caracterizada por dois processos consecutivos envolvendo um elétron cada. Em meio aquoso ácido,por outro lado, um único processo de dois elétrons é observado. Neste trabalho a oxidação eletroquímica foi realizada em condições de potencial controlado para retirada de um ou dois elétrons (acetonitrila) e de dois elétrons (meio aquoso ácido).A reação eletroquímica é seguida por uma reação química lenta. Após completada a reação eletroquímica-química complexa, analisou-se os produtos de oxidação através de várias técnicas espectroscópicas tais como absorção ótica, fluorescência e ressonância magnética nuclear (RMN) de 'IND. 1 H 'e 'IND.13 C' bem como por espectrometria de massas. Utilizou-se também cromatografia em coluna de fase reversa (SEP-PAK C 1 8) e em HPLC com sistema de gradiente de eluição. Obteve-se um sistema apropriado de mistura metanol-tampão acetato pH 4,0 onde vários produtos foram separados. Neste sistema obtém-se vários picos correspondentes a pelo menos três. produtos de oxidação mais polares do que o DIP , eluindo em tempos de retenção consideravelmentemenores. A análise por espectrometria de massas do DIP e de vários dos seus derivados com diferentes substituintes nas posições 2,6 e 4,8 do anel pirimido-pirimidínico mostrou uma grande estabilidade do anel pirimido-pirimidinaem relação à fragmentação em condições brandas. A comparação dos resultados obtidos com o DIP e derivados e os produtos de oxidação permitiu a elaboração de algumas rotas possíveis compatíveis com as )massas observadas. A elucidação estrutural completa dos produtos de oxidação não foi possível ainda devido a baixa concentração que após HPLC não puderam ser analisados adequadamente por RMN. Observou-se ainda a formação de ion molecular único (MH + ) com uma simples protonação, sugerindo que a protonação em mais de um sítio é um processo desfavorável. Desta forma, na presente tese os resultados obtidos contribuem para uma maior compreensão das propriedades químicas desta importante classe de fármacos e representam um primeiro passo no sentido de elucidar os produtos de oxidação eletroquímica do DIP
• Imprenta:
  • Publisher place: São Carlos
  • Date published: 2001
• Data da defesa: 17.08.2001

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How to cite

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• ABNT

  BRASILEIRO, Adaila Marta Paixão Almeida. Contribuição ao estudo dos produtos de oxidação eletroquímica do vasodilatador coronário e antioxidante dipiridamol. 2001. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Carlos, 2001. . Acesso em: 08 nov. 2024.

• APA

  Brasileiro, A. M. P. A. (2001). Contribuição ao estudo dos produtos de oxidação eletroquímica do vasodilatador coronário e antioxidante dipiridamol (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Carlos.

• NLM

  Brasileiro AMPA. Contribuição ao estudo dos produtos de oxidação eletroquímica do vasodilatador coronário e antioxidante dipiridamol. 2001 ;[citado 2024 nov. 08 ]

• Vancouver

  Brasileiro AMPA. Contribuição ao estudo dos produtos de oxidação eletroquímica do vasodilatador coronário e antioxidante dipiridamol. 2001 ;[citado 2024 nov. 08 ]

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