Tese

Síntese e avaliação das atividades antiinflamatória, analgésica e tripanocida de derivados semi-sintéticos de cubebina (2003)

• Authors:
  • Royo, Vanessa de Andrade
  • Bastos, Jairo Kenupp (Orientador)
• Autor USP: ROYO, VANESSA DE ANDRADE - FCFRP
• Unidade: FCFRP
• Sigla do Departamento: 602
• Subjects: FÁRMACOS; MEDICAMENTO; FARMACOGNOSIA
• Language: Português
• Abstract: Para a obtenção de derivados semi-sintéticos de lignanas dibenzilbutirolactônicas, (-)-cubebina, isolada do extrato etanólico bruto de Piper cubeba L, foi usada como composto de partida para sínteses. O derivado benzílico foi obtido por reação da (-)-cubebina, com brometo de benzila e NaH em tetraidrofurano seco, fornecendo um óleo amarelo com 73.8% de rendimento líquido. O derivado aminado foi obtido por reação da (-)-cubebina com etóxido de sódio em meio anidro, contendo cloreto de dimetiletilamina, fornecendo um óleo amarelo com 68.8% de rendimento líquido. Para posterior obtenção do derivado nitro foi necessário oxidar a (-)-cubebina à (-)-hinoquinina, uma vez que o anel lactol talvez abra em condições ácidas. Foi feito usando PCC em atmosfera inerte de 'N IND. 2', rendimento líquido de 98%. Para obtenção do derivado nitro, reagiu-se (-)-hinoquinina com ácido nítrico (6 EqM), com rendimento líquido de 97.6%. Além disso, o derivado nitro foi reduzido por reação catalítica usando 'H IND. 2', com rendimento líquido de 78%. As estruturas químicas dos compostos foram estabelecidas usando RMN de ¹H e ¹³C, IV e '[alfa]''D POT. 25'. A pureza de todos os compostos obtidos foi determinada por meio de CLAE. (-)-Cubebina (1), (-)-o-benzil cubebina (2), (-)-o-dimetiletilamino cubebina (3) e (-)-6-amino-6'-hidroxilaminoinoquinina (4), foram avaliadas quanto às atividades analgésicas e antiinflamatória, utilizando-se os seguintes modelos experimentais:edema de pata em ratos, contorção abdominal em camundongos e placa quente em ratos, os compostos (1), (2), (3) e (4) apresentando 47%, 28%, 63% e 82% de inibição respectivamente, na terceira hora do processo inflamatório. Para teste de contorção abdominal, os resultados obtidos foram: 61%, 92%, 775 e 92%, respectivamente, para os compostos testados (1), (2), (3) e (4). Além disso, nenhum dos compostos testados [(-)-cubebina e (-)-o-dimetiletilamino cubebina] tiveram ... atividade no teste de placa quente. Com relação à atividade tripanocida, o derivado que produziu melhor resultado foi o (-)-o-dimetiletilamino cubebina ('IC IND. 50'= 10,2µM)
• Imprenta:
  • Publisher place: Ribeirão Preto
  • Date published: 2003
• Data da defesa: 19.12.2003

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How to cite

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• ABNT

  ROYO, Vanessa de Andrade. Síntese e avaliação das atividades antiinflamatória, analgésica e tripanocida de derivados semi-sintéticos de cubebina. 2003. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2003. . Acesso em: 02 out. 2024.

• APA

  Royo, V. de A. (2003). Síntese e avaliação das atividades antiinflamatória, analgésica e tripanocida de derivados semi-sintéticos de cubebina (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto.

• NLM

  Royo V de A. Síntese e avaliação das atividades antiinflamatória, analgésica e tripanocida de derivados semi-sintéticos de cubebina. 2003 ;[citado 2024 out. 02 ]

• Vancouver

  Royo V de A. Síntese e avaliação das atividades antiinflamatória, analgésica e tripanocida de derivados semi-sintéticos de cubebina. 2003 ;[citado 2024 out. 02 ]

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