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Estudo da dinâmica de equilíbrio ácido- base de antocianinas (2003)

  • Authors:
  • USP affiliated author: MOREIRA JUNIOR, PAULO FIRMINO - IQ
  • School: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: FLAVONÓIDES (ESTUDO); PRODUTOS NATURAIS; FOTOQUÍMICA ORGÂNICA
  • Language: Português
  • Abstract: Ao ser excitado do estado fundamental para o estado singlete excitado, o pKa do equilíbrio ácido-base das antocianinas apresenta um deslocamento de ca. 4 para 'ca Pot NET.1'. Esta característica de superfotoácido, aliado à técnica de fotólise por pulso de laser, permite a perturbação da posição do equilíbrio ácido-base no estado fundamental. O acompanhamento da cinética de reestabelecimento do equilíbrio inicial, existente antes do pulso do laser, permite a determinação das constantes de desprotonação 'K IND.d' e protonação 'K IND.p' no estado fundamental. Este método foi aplicado para a determinação das constantes de protonação e desprotonação das seguintes antocianinas sintéticas e naturais: 4-metil-7 -hidroxiflavílio (HMF), 4,7 -dihidroxiflavílio (DHF), malvidina-3-glucosídeo (Oenina), malvidina-3,5-diglucosídeo (Malvina), pelargonidina-3,5-diglucosídeo (Pelargonina) e cianidina-3,5diglucosídeo (Cianina). Assim, as constantes de desprotonação do estado fundamental são: 'K IND.d' 'IGUAL' 1,4 x '10 POT.6' 'S POT NEG.1' (HMF), 3,1 x '10 POT.6' 'S POT NEG.1' (DHF), 5,1 x '10 POT.6' 'S POT NEG.1' (Oenina), 3,8 x '10 POT.6' 'S POT NEG.1' (Malvina), 1,3 x '10 POT.6' 'S POT NEG.1' (Pelargonina) e 1,8 x '10 POT.6' 'S POT NEG.1 (Cianina). As constantes de protonação do estado fundamental são:'k IND.p' 'IGUAL' 3,56 x '10 POT.10' L mo1'S POT NEG.1''S POT NEG.1' (HMF), 3,06 x '10 POT.10 L mo1'S POT NEG.1' (DHF), 2,51 x '10 POT.10 L mo1'S POT.1 NEG.1´ (Oenina), 2,9 x '10 POT.10L mo1's POT. NEG.1' (Malvina), 3,6 x '10 POT.10' L mo1'S POT.1 NEG.1' (Pelargonina) e 2,2 x '10POT.10' L mo1 'S POT NEG.1 (Cianina). Nosso método é a única técnica que permite a determinação direta destas constantes. Este método também permite a determinação de 'k IND.d' e 'k IND.p' em meios micro-heterogêneos. Através de medidas de 'k IND.d' foi possível provar que ocorre a estabilização do cátion flavílio de HMF em micelas aniônicas de SDS ) (dodecilsulfato de sódio). Em micelas não iônicas e catiônicas, por outro lado, ocorre a desestabilização do cátion flavílio, que se manifesta através do aparecimento de reatividade ausente em solução aquosa. Os resultados da aplicação deste método revelam ainda que o principal processo de dissipação da energia da luz, absorvida pelas antocianinas, é a transferência de próton no estado excitado e não a fluorescência
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 10.09.2003
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    • ABNT

      MOREIRA JÚNIOR, Paulo Firmino; QUINA, Frank Herbert. Estudo da dinâmica de equilíbrio ácido- base de antocianinas. 2003.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2003. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-15022019-145156/pt-br.php >.
    • APA

      Moreira Júnior, P. F., & Quina, F. H. (2003). Estudo da dinâmica de equilíbrio ácido- base de antocianinas. Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-15022019-145156/pt-br.php
    • NLM

      Moreira Júnior PF, Quina FH. Estudo da dinâmica de equilíbrio ácido- base de antocianinas [Internet]. 2003 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-15022019-145156/pt-br.php
    • Vancouver

      Moreira Júnior PF, Quina FH. Estudo da dinâmica de equilíbrio ácido- base de antocianinas [Internet]. 2003 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-15022019-145156/pt-br.php

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