Tese

Aplicação de trinitrato de tálio na preparação de indanos e na síntese total do mutisiantol (2003)

• Authors:
  • Aguilar, Andrea Maria
  • Ferraz, Helena Maria Carvalho (Orientador)
• Autor USP: AGUILAR, ANDREA MARIA - IQ
• Unidade: IQ
• Sigla do Departamento: QFL
• Subjects: SÍNTESE ORGÂNICA; REAÇÕES ORGÂNICAS
• Language: Português
• Abstract: Esta tese apresenta a primeira aplicação sintética da metodologia desenvolvida em nosso grupo de pesquisa, que se trata da contração de anel de 1,2- diidronaftalenos promovida por trinitrato de talio (TTN) para fornecer derivados indanicos. A molécula-alvo da abordagem sintética e o Mutisiantol, um sesquiterpeno fenálico, que foi isolado da Mutisia homoeantha em 1979, e que possui substituintes nas posições 1 e 3 do anel cielopentânico, com uma relação estereoquímica trans entre os mesmos. A rota proposta foi otimizada primeiramente na síntese de um composto- modelo e depois aplicada na síntese total do Mutisiantol. O material de partida escolhido para a síntese do Mutisiantol foi o 2-metil- anisol, que e um composto comercial e bastante acessível economicamente. A etapa chave da seqüência envolveu a contração de anel do 1,6-dimetil-7-metoxi-1,2-diidronaftaleno promovida por TTN, que forneceu um derivado indânico com bom rendimento e elevada diastereosseletividade. Três etapas posteriores completaram a seqüência sintética, fornecendo o Mutisiantol em um total de 12 etapas. Descrevemos também o estudo de contração de anel de uma série de 1- tetralonas e 1,2-diidronaftalenos promovida por TTN, visando a obtenção de outros indanos e a complementação de estudos iniciados anteriormente
• Imprenta:
  • Publisher place: São Paulo
  • Date published: 2003
• Data da defesa: 08.05.2003


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How to cite

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• ABNT

  AGUILAR, Andrea Maria. Aplicação de trinitrato de tálio na preparação de indanos e na síntese total do mutisiantol. 2003. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2003. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-09092008-095159/. Acesso em: 27 set. 2024.

• APA

  Aguilar, A. M. (2003). Aplicação de trinitrato de tálio na preparação de indanos e na síntese total do mutisiantol (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-09092008-095159/

• NLM

  Aguilar AM. Aplicação de trinitrato de tálio na preparação de indanos e na síntese total do mutisiantol [Internet]. 2003 ;[citado 2024 set. 27 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-09092008-095159/

• Vancouver

  Aguilar AM. Aplicação de trinitrato de tálio na preparação de indanos e na síntese total do mutisiantol [Internet]. 2003 ;[citado 2024 set. 27 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-09092008-095159/

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