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Síntese de lignano-lactonas (2003)

  • Authors:
  • Autor USP: JIMENEZ, RICARDO RODRIGUES - FFCLRP
  • Unidade: FFCLRP
  • Sigla do Departamento: 593
  • Subjects: SÍNTESE ORGÂNICA; QUÍMICA ORGÂNICA
  • Language: Português
  • Abstract: Neste trabalho foram sintetizados dois derivados racêmicos da arctigenina, uma lignano-lactona do tipo dibenzilbutirolactona encontrada em várias plantas e que apresenta atividade anti-HIV in vitro, e um derivado racêmico da podofilotoxina, outra lignano-lactona que possui importante atividade antitumoral e antiviral. Para realizar a síntese desses compostos foi utilizada uma rota sintética baseada na hidrogenação catalítica de derivados insaturados mono-éster do ácido benzil-succínico, preparados por condensação de Stobbe, seguida de redução quimiosseletiva da função éster e lactonização. A 'alfa'-alquilação da lactona intermediária com derivados de brometo de benzila, ou a sua condensação com derivados do benzaldeído, conduziram à obtenção dos respectivos derivados de lignano-lactonas, com rendimentos totais de cerca de 34% para os derivados da arctigenina após 4 etapas sintéticas, e 41 % para o derivado da podofilotoxina após 5 etapas de síntese
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 15.04.2003

  • How to cite
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    • ABNT

      JIMENEZ, Ricardo Rodrigues; DONATE, Paulo Marcos. Síntese de lignano-lactonas. 2003.Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2003.
    • APA

      Jimenez, R. R., & Donate, P. M. (2003). Síntese de lignano-lactonas. Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto.
    • NLM

      Jimenez RR, Donate PM. Síntese de lignano-lactonas. 2003 ;
    • Vancouver

      Jimenez RR, Donate PM. Síntese de lignano-lactonas. 2003 ;

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