Estudo da aplicação de adutos de Diels-Alder como intermediário de novos catalisadores de transferência de fase assimétrica (2001)
- Authors:
- Autor USP: VITTA, PATRICIA BUSKO DI - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: SÍNTESE ORGÂNICA; CATALISADORES
- Language: Português
- Abstract: O objetivo deste trabalho consiste na síntese de novos catalisadores quirais de transferência de fase, utilizando como matéria prima sais de piridínio derivados de ´ALFA´-aminoálcoois ou de ´ALFA´-aminoácidos quirais. Inicialmente, foram estudadas as reações de redução de tetrafluorboratos de 2,4,6-trimetil- e 2,4,6-trifenilpiridínio N-substituídos, que se mostraram viáveis para a obtenção de 1,2-di-hidropiridinas trifenílicas, mas conduziram a misturas de tetra-hidropiridinas no caso dos sais trimetílicos. As 1,2-di-hidropiridinas derivadas dos sais trifenílicos, em que o substituínte no átomo de nitrogênio era o grupo metila, benzila, 2-carbometoxietila ou 2-(t-butil-dimetilsilanóxi)-propila, foram submetidas a reações de Diels-Alder com anidrido maléico e / ou N-fenilmaleimida. Para as duas últimas 1,2-di-hidropiridinas mencionadas, N-substítuídas por grupos quirais, foram obtidos, em cada caso, dois adutos diastereoméricos, na proporção I:I. A reação de N-alquilação dos adutos obtidos não produziu os produtos esperados, mas sim produtos de decomposição que foram atribuídos à ocorrência de reação de retro aza Diels-Alder, facilitada pela presença de uma dupla endocíclica residual. Para contornar este problema, efetuou-se a hidrogenação catalítica da referida dupla ligação, que mostrou ser estereosseletiva. No entanto, tentativas de N-alquilação dos adutos hidrogenados levaram à decomposição das isoquinuclidinas preparadas, como resultado de eliminação de Hofmann dosderivados quaternizados
- Imprenta:
- Data da defesa: 25.05.2001
-
ABNT
DI VITTA, Patrícia Busko. Estudo da aplicação de adutos de Diels-Alder como intermediário de novos catalisadores de transferência de fase assimétrica. 2001. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2001. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-01112018-104846/. Acesso em: 23 abr. 2024. -
APA
Di Vitta, P. B. (2001). Estudo da aplicação de adutos de Diels-Alder como intermediário de novos catalisadores de transferência de fase assimétrica (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-01112018-104846/ -
NLM
Di Vitta PB. Estudo da aplicação de adutos de Diels-Alder como intermediário de novos catalisadores de transferência de fase assimétrica [Internet]. 2001 ;[citado 2024 abr. 23 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-01112018-104846/ -
Vancouver
Di Vitta PB. Estudo da aplicação de adutos de Diels-Alder como intermediário de novos catalisadores de transferência de fase assimétrica [Internet]. 2001 ;[citado 2024 abr. 23 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-01112018-104846/ - Biossegurança e gestão de produtos químicos
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