Homologação de aldeídos saturados e insaturados por unidades de 2,4,6 ou 8 carbonos sp2 empregando reagentes de telúrio (2003)
- Authors:
- Autor USP: SANTOS, SANDRO LUIZ BARBOSA DOS - FFCLRP
- Unidade: FFCLRP
- Sigla do Departamento: 593
- Subjects: REAÇÕES QUÍMICAS; QUÍMICA
- Language: Português
- Abstract: Apresentamos nesta Tese, os resultados obtidos durante o desenvolvimento do nosso trabalho de Doutorado, onde estudamos a reação de troca Te/Li, no (1Z,3Z)-1-butiltelúrio-4-metoxi-l-buten-3-ino. Deste modo, descreveremos inicialmente a preparação do (1Z,3Z)-1-butiltelúrio-4-metoxi-l-buten-3-ino, através da reação de Hidroteluração no butenoímo (Z)-metoxi-l-buten-3-ino, utilizando o ânion butiltelurolato de sódio. Também foi realizada a reação de transmetalação desse telurobutadieno com n-BuLi à -78°C, formando o butadienil lítio intermediário, o qual foi capturado com trans cinamaldeído, resultando no respectivo derivado do álcool alílico, em bom rendimento. A reação de hidrólise destes compostos utilizando H2SO4 SiO2 e CH2Cl2, originou o 7 -fenil-(2E,4E,6E)-hepta-2,4,6-trien-l-al. O produto da reação descrita acima, foi capturado com o ânion vinil litio, resultando na formação do l-tiofenil-(1Z,4E,6E,8E)-tetraen-3-ol. O composto acima transformou-se espontaneamente on aldeído 9-fenil- (2E,4E,6E,8E)-nona-2,4,6,8-tetraen-l-al, o qual é um precursor de várias cetonas, obtidas a .partir fontes naturais. A oxidação do produto da reação descrita acima, resultou na formação do (3E,5E,7E,9E)-10-fenil-deca-3,5, 7 ,9-tetraen-2-ona. Este composto é conhecido como Navaenona C, o qual é um feromônio sexual e também de alarme do moluso da espécie Navanax inermis
- Imprenta:
- Publisher place: Ribeirão Preto
- Date published: 2003
- Data da defesa: 17.03.2003
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ABNT
SANTOS, Sandro Luíz Barbosa dos. Homologação de aldeídos saturados e insaturados por unidades de 2,4,6 ou 8 carbonos sp2 empregando reagentes de telúrio. 2003. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2003. . Acesso em: 02 out. 2024. -
APA
Santos, S. L. B. dos. (2003). Homologação de aldeídos saturados e insaturados por unidades de 2,4,6 ou 8 carbonos sp2 empregando reagentes de telúrio (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto. -
NLM
Santos SLB dos. Homologação de aldeídos saturados e insaturados por unidades de 2,4,6 ou 8 carbonos sp2 empregando reagentes de telúrio. 2003 ;[citado 2024 out. 02 ] -
Vancouver
Santos SLB dos. Homologação de aldeídos saturados e insaturados por unidades de 2,4,6 ou 8 carbonos sp2 empregando reagentes de telúrio. 2003 ;[citado 2024 out. 02 ]
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