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Síntese assimétrica da Capsorubina (2002)

  • Authors:
  • Autor USP: FREDERICO, DANIEL - FFCLRP
  • Unidade: FFCLRP
  • Sigla do Departamento: 593
  • Subjects: SÍNTESE ORGÂNICA; QUÍMICA ORGÂNICA
  • Language: Português
  • Abstract: Neste trabalho descrevem-se estudos visando a síntese assimétrica da (3S,5R,3'S,5'R)-capsorubina. Este composto é um corante natural encontrado no pimentão vermelho (Capsicum annuum), muito utilizado na indústria de alimentos. Sua estrutura pouco comum para um carotenóide, que ostenta anéis de cinco membros em suas extremidades, tem despertado grande interesse entre os químicos orgânicos sintéticos. A síntese desse composto pode ser realizada através de uma reação de condensação aldólica entre a (3S,5R)-hidróxi cetona e o crocetindial. A hidróxi-cetona foi preparada a partir da isoforona em um número reduzido de etapas e com rendimentos superiores (12% em oito etapas) aos descritos na literatura. Desenvolveu-se também um novo método para a síntese de cadeias poliênicas baseado em uma seqüência de reações "one pot" de hidrólise / Wittig e oxidação / Wittig que possibilitaram a obtenção do crocetindial em apenas 6 etapas a partir do furano, com rendimento total de 21%. A capsorubina foi obtida através de uma reação de condensação aldólica, com rendimento de 43%, utilizando LDA como base
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 04.10.2002

  • How to cite
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    • ABNT

      FREDERICO, Daniel; DONATE, Paulo Marcos. Síntese assimétrica da Capsorubina. 2002.Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2002.
    • APA

      Frederico, D., & Donate, P. M. (2002). Síntese assimétrica da Capsorubina. Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto.
    • NLM

      Frederico D, Donate PM. Síntese assimétrica da Capsorubina. 2002 ;
    • Vancouver

      Frederico D, Donate PM. Síntese assimétrica da Capsorubina. 2002 ;

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