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Metabolismo fenilpropanóidico em Piper solmsiaanum C. Dc. (Piperaceae) (2002)

  • Authors:
  • Autor USP: MARTINS, ROBERTO CARLOS CAMPOS - IQ
  • Unidade: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: PRODUTOS NATURAIS (ESTUDO;QUÍMICA); QUÍMICA ORGÂNICA
  • Language: Português
  • Abstract: A espécie vegetal Piper solmsianum (Piperaceae) é um arbusto que ocorre tanto na Mata Atlântica do Brasil quanto na Amazônia. O estudo fitoquímico aqui apresentado descreve o acúmulo dos fenilpropanóides isoelemicina, elemicina, apiol, dilapiol, mirisiticina e lignanas tetraidrofurânicas na planta adulta. Contudo, suas plântulas cultivadas e micropropagadas, com idade inferior a 9 meses, acumulam apenas fenilpropanóides. Entre as lignanas tetraidrofurânicas, a grandisina é o principal produto natural e possui potente atividade contra formas tripomastigotas de Trypanossoma cruzi, o parasita causador da Doença de Chagas. O aminoácido fenilaianina foi radioisotopicamente marcado e convertido nas lignanas tetraidrofurânicas. A atividade específica da enzima fenilaianina amônia-liase, que converte a fenilaianina em ácido cinâmico, é dez vezes maior em plantas adultas que em plântulas. A etapa de acoplamento oxidativo, que leva à formação das lignanas tetraidrofurânicas em P. solmsianum, foi investigada através do E-5-metoxi-isoeugenol radioisotopicamente marcado preparado por meio de uma reação de Wittig. Observou-se um acoplamento estereoseletivo e enantioespecífico formando a (-)-di-0-4,4-desmetilgrandisina, o precursor direto da (-)-grandisina, através do uso de preparações enzimáticas. A enzima capaz de converter o fenilpropanóide em dimera faz parte do citocromo P-450 encontrado nos microssomos celulares e é dependente de 'H IND. 2"O IND. 2' e NADPH.Estes dados corroboram a hipótese de que os dímeros encontrados em P. solmsianum podem ser classificados como neolignanas, uma vez que são formados pelo acoplamento oxidativo de um fenilpropanóide não oxigenado na posição 9
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 14.06.2002
  • Acesso à fonte
    How to cite
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    • ABNT

      MARTINS, Roberto Carlos Campos; KATO, Massuo Jorge. Metabolismo fenilpropanóidico em Piper solmsiaanum C. Dc. (Piperaceae). 2002.Universidade de São Paulo, São Paulo, 2002. Disponível em: < http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-03092018-092557/pt-br.php >.
    • APA

      Martins, R. C. C., & Kato, M. J. (2002). Metabolismo fenilpropanóidico em Piper solmsiaanum C. Dc. (Piperaceae). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-03092018-092557/pt-br.php
    • NLM

      Martins RCC, Kato MJ. Metabolismo fenilpropanóidico em Piper solmsiaanum C. Dc. (Piperaceae) [Internet]. 2002 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-03092018-092557/pt-br.php
    • Vancouver

      Martins RCC, Kato MJ. Metabolismo fenilpropanóidico em Piper solmsiaanum C. Dc. (Piperaceae) [Internet]. 2002 ;Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-03092018-092557/pt-br.php

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