Tese

Estudos sobre a síntese de heliangolídeos e anulenos pela reação de Diels-Alder (2001)

• Authors:
  • Watanabe, Lilian Yoshie
  • Constantino, Maurício Gomes (Orientador)
• Autor USP: WATANABE, LILIAN YOSHIE - FFCLRP
• Unidade: FFCLRP
• Sigla do Departamento: 593
• Assunto: QUÍMICA ORGÂNICA
• Language: Português
• Abstract: Os objetivos deste trabalho foram desenvolver métodos para a síntese de heliangolídeos e anulenos. Os heliangolídeos têm peculiar estrutura macrocíclica como 1 que, aliada às atividades biológicas de vários desses compostos, despertaram grande interesse em sua síntese. Os anulenos são polienos cíclicos completamente conjugados. 1,6e 1,5-Metano[10]anulenos (33 e34, respectivamente) são conhecidos há muito tempo e possuem caráter aromático mesmo não sendo planares. 0 1,6-metano[10]anuleno 33, por exemplo, é estável e pode sofrer substituição eletrofílica. Entretanto, o 1,4-metano[10]anuleno 35 não é conhecido, o que nos despertou um grande interesse em sua síntese 2. Tanto o goiazensolídeo 1 quanto o 1,4-metano[10]anuleno 35 possuem o esqueleto básico como sendo um biciclo[6.2.1]undecano. Nossas análises destas estruturas, sob o ponto de vista sintético sugerem a possibilidade de sintetizar estruturas semelhantes através da reação de Diels-Alder, seguida de uma ruptura de ligação interna de um sistema policíclico.Nossos estudos relativos à primeira abordagem foram interrompidos quando tivemos indicações, resultados de outras pesquisas de nosso laboratório, de que havia pouca probabilidade de sucesso nas etapas finais. A outra abordagem está baseaeda no rearranjo térmico de sistemas contendo dois anéis ciclobutanos, que resultaria na formação de um anel maior. Foram feitos estudos para obtenção de compostos com o esqueleto básico 44: 1- (a) com o derivado do dieno de Smith(70) obtido através da reação bis-homo-Diels-Alder entre o quadriciclano e o acetileno correnpondente) e a N-metil-3,4-dibromaleimida: 1- (b) envolvendo um outro quadriciclano, que neste caso forneceu tanto derivados de dieno de Smith (85 e 86) quanto o deltacicleno (88): 2) A reação envolvendo o quadriciclano com um ciclobuteno ativado, que forneceu não apenas o composto policíclico 91, como também o produto 92, contendo a estrutura final ) desejada biciclo[6.2.1]jundecano
• Imprenta:
  • Publisher place: Ribeirão Preto
  • Date published: 2001
• Data da defesa: 13.12.2001

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How to cite

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• ABNT

  WATANABE, Lilian Yoshie. Estudos sobre a síntese de heliangolídeos e anulenos pela reação de Diels-Alder. 2001. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2001. . Acesso em: 24 abr. 2024.

• APA

  Watanabe, L. Y. (2001). Estudos sobre a síntese de heliangolídeos e anulenos pela reação de Diels-Alder (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto.

• NLM

  Watanabe LY. Estudos sobre a síntese de heliangolídeos e anulenos pela reação de Diels-Alder. 2001 ;[citado 2024 abr. 24 ]

• Vancouver

  Watanabe LY. Estudos sobre a síntese de heliangolídeos e anulenos pela reação de Diels-Alder. 2001 ;[citado 2024 abr. 24 ]

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