Tese

Síntese da prostaglandina da série 8-AZA-10-TIA-11-desóxi-PGE (2000)

• Authors:
  • Rufino, Alessandra Rodrigues
  • Biaggio, Francisco Carlos (Orientador)
• Autor USP: RUFINO, ALESSANDRA RODRIGUES - IQ
• Unidade: IQ
• Sigla do Departamento: QFL
• Subjects: PROSTAGLANDINA SINTASE (ANÁLOGOS E DERIVADOS); QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL; SÍNTESE ORGÂNICA (QUÍMICA)
• Language: Português
• Abstract: A síntese do análogo de prostagiandina, n-heptil-4-(3-hidroxi-trans-l-octenil)-1,3-tiazolidina-2-tiona, foi realizada através das seguintes etapas: obtenção do anel ciclopentânico, N-alquilação do 4-(R)-etoxicarbonil-1,3-tiazolidina-2-tiona, obtenção do álcool do composto derivado N-alquilado, oxidação do álcool ao aldeído correspondente, introdução da cadeia´OMEGA´ no anel ciclopentânico do análogo da prostaglandina e finalmente, a redução da enona ao álcool alílico correspondente. O produto final foi obtido sob a forma de uma mistura diastereoisomérica. A cisteina, utilizada como reagente de partida, e responsável pela formação do anel ciclopentânico da prostaglandina (intermediário chave da reação). Na etapa de introdução da cadeia´ALFA´ a prostaglandina, por meio de uma N-Alquiliação, foi necessário introduzir uma reação de redução do éster a álcool e posteriormente uma proteção do álcool, evitando assim possíveis competições CxN e OxN-Alquilação respectivamente. Após remoção do grupo protetor do álcool, este foi oxidado ao aldeído correspondente, empregando diferentes agentes oxidantes. Entre estes, o reagente de Swern foi escolhido para o trabalho, por que apresentou maior seletividade. A introdução da cadeia´OMEGA´ no anel de cinco membros do análogo da prostaglandina, foi realizada via uma reação de Horner-Wadsworth-Emmons, utilizando-se uma fosforana estabilizada, para garantir a configuração. E na dubla ligação formada no ´CIND.13´ - ´CIND.14´,geralmente encontrada nas prostaglandinas naturais. A prostaglandina obtida por esta rota será testada como agente broncodilatador ou inibidor de agregação plaquetária, no Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas (LASSBIO)
• Imprenta:
  • Publisher place: São Paulo
  • Date published: 2000
• Data da defesa: 16.06.2000


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How to cite

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• ABNT

  RUFINO, Alessandra Rodrigues. Síntese da prostaglandina da série 8-AZA-10-TIA-11-desóxi-PGE. 2000. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2000. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-25082014-130544/. Acesso em: 09 out. 2024.

• APA

  Rufino, A. R. (2000). Síntese da prostaglandina da série 8-AZA-10-TIA-11-desóxi-PGE (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-25082014-130544/

• NLM

  Rufino AR. Síntese da prostaglandina da série 8-AZA-10-TIA-11-desóxi-PGE [Internet]. 2000 ;[citado 2024 out. 09 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-25082014-130544/

• Vancouver

  Rufino AR. Síntese da prostaglandina da série 8-AZA-10-TIA-11-desóxi-PGE [Internet]. 2000 ;[citado 2024 out. 09 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-25082014-130544/

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