Resolução cinética em reações de substituição nucleofílica mediadas por catalisadores por transferência de fase derivados da efedrina, cinchonidina e quinina (2001)
- Authors:
- Autor USP: FEJFAR, JOSÉ LUIZ - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: QUÍMICA ORGÂNICA; REAÇÕES QUÍMICAS; COMPOSTOS HALOGENADOS
- Language: Português
- Abstract: Neste trabalho foram estudadas reações de substituição nucleofílica alifática de seis substratos halogenados, na presença de sais quaternários de amônioquirais (catalisadores por transferência de fase), derivados de alcalóides naturais. O sistema usado durante os trabalhos foi o sólido-líquido, sendo utilizado o tolueno como solvente do substrato halogenado. Os eletrófilos escolhidos para este trabalho foram, em sua grande maioria, compostos halogenados na posição alfa à carbonila e o nucleófilo foi o fenilmercapteto de sódio. A estrutura do substratos, as condições de reação e o tipo de catalisador foram variados visando-se avaliar qual a melhor condição de interação entre o catalisador e o substrato, usando-se como parâmetro comparativo o excesso enantiomérico obtido em cada caso. Os substratos foram também colocados para reagir na ausência de catalisador ("branco de reação") para avaliar a possibilidade de haver reações não catalisadas competindo com a reação enantios seletiva. Tais reações diminuiriam a enantios seletividade do processo, o que tomou imprescindível determinar sua extensão. Métodos de análise do excesso enantiomérico dos produtos de reação obtidos, por CLAE utilizando fase estacionária quiral e/ou RMN de 1H na presença de reagentes de deslocamento quirais, foram desenvolvidos para cada caso. Os resultados experimentais permitiram propor e discutir um modelo de associação catalisador/tiolato/eletrófilo, baseado em interações do tipo ´PI´-´PI´ eligação de hidrogênio
- Imprenta:
- Data da defesa: 17.04.2001
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ABNT
FEJFAR, José Luiz. Resolução cinética em reações de substituição nucleofílica mediadas por catalisadores por transferência de fase derivados da efedrina, cinchonidina e quinina. 2001. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2001. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-29112018-120557/. Acesso em: 03 jan. 2026. -
APA
Fejfar, J. L. (2001). Resolução cinética em reações de substituição nucleofílica mediadas por catalisadores por transferência de fase derivados da efedrina, cinchonidina e quinina (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-29112018-120557/ -
NLM
Fejfar JL. Resolução cinética em reações de substituição nucleofílica mediadas por catalisadores por transferência de fase derivados da efedrina, cinchonidina e quinina [Internet]. 2001 ;[citado 2026 jan. 03 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-29112018-120557/ -
Vancouver
Fejfar JL. Resolução cinética em reações de substituição nucleofílica mediadas por catalisadores por transferência de fase derivados da efedrina, cinchonidina e quinina [Internet]. 2001 ;[citado 2026 jan. 03 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-29112018-120557/
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