Caracterização e detecção de adutos entre 2'-desoguanosina e trans, trans-2,4-decadienal (2000)
- Authors:
- Autor USP: LOUREIRO, ANA PAULA DE MELO - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QBQ
- Assunto: BIOLOGIA MOLECULAR
- Language: Português
- Abstract: Vários adutos resultantes da reação de aldeídos 'alfa''beta'-insaturados, ou de seus epóxidos, com bases do DNA têm sido caracterizados nos últimos anos. Esses adutos podem levar à incorporação errada de bases durante a replicação ou na transcrição, resultando, se não reparados, em mutações que podem contribuir para a carcinogênese. O trans,trans-2,4-decadienal (DDE) é um dos aldeídos mais citotóxicos gerados endógenamente, a partir da peroxidação lipídica. Verificamos que este aldeído afeta a viabilidade e altera o nível de glutationa de células CV 1 -P, além de induzir fragmentação do DNA e formação de diferentes produtos com o mesmo. Além da sua formação endógena, DDE é também encontrado em alguns alimentos, contribuindo para o aroma dos mesmos. Neste trabalho detectamos o isolamos 6 produtos formados a partir da reação de DDE com 2'-desoxiguanosina (dG), sendo que fizemos a caracterização química completa de 3 desses produtos. Através desses estudos mostramos que um deles é o aduto IN2-eteno-2'-desoxiguanosina (IN2-FdGuo), também formado a partir da reação de dG com compostos carcinogênicos conhecidos, como o cloreto de vinila. Os outros dois produtos são dois dias tercoisômeros correspondentes a IIV2-EdGuo com uma cadeia lateral substituinte. São produtos inéditos descritos pela primeira vez neste nosso trabalho. A detecção e caracterização desses produtos, assim como os mecanismos de formação propostos, podem contribuir para um melhor entendimento dagenotoxicidade associada à peroxidação lipídica. Em paralelo desenvolvemos uma técnica muito sensível baseada em LC/ESI/MS-MS para detecção desses adutos em sistemas biológicos. A detecção dos adutos caracterizados em DNA incubado com DDE "in vitro" e em DNA de células expostas ao aldeido aponta para a importância biológica desses compostos. Existe um crescente interesse no uso de adutos exocíclicos de DNA como mercadores de exposição a diversos ) carcinógenos ambientais e também a processos envolvendo a peroxidação lipídica. O mecanismo de formação e a estrutura química desses adutos são importantes para revelar as características estruturais que influenciam a alquilação do DNA por aldeídos insaturados e para que se possa estimar o papel desses aldeídos na carcinogênese. A formação dos adutos por produtos da peroxidação lipídica sugere a necessidade de estudos epidemiológicos para avaliar riscos de exposição ambiental, via alimentação, ou mesmo via fatores indutores de lipoperxidação. Os resultados aqui obtidos podem contribuir para o estabelecimento de relações entre estrutura química e função e para a avaliação do possível pepel dessas lesões na toxicidade associada à exposição a essa classe de compostos
- Imprenta:
- Data da defesa: 21.12.2000
-
ABNT
LOUREIRO, Ana Paula de Melo. Caracterização e detecção de adutos entre 2'-desoguanosina e trans, trans-2,4-decadienal. 2000. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 2000. . Acesso em: 16 abr. 2024. -
APA
Loureiro, A. P. de M. (2000). Caracterização e detecção de adutos entre 2'-desoguanosina e trans, trans-2,4-decadienal (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. -
NLM
Loureiro AP de M. Caracterização e detecção de adutos entre 2'-desoguanosina e trans, trans-2,4-decadienal. 2000 ;[citado 2024 abr. 16 ] -
Vancouver
Loureiro AP de M. Caracterização e detecção de adutos entre 2'-desoguanosina e trans, trans-2,4-decadienal. 2000 ;[citado 2024 abr. 16 ] - Structural characterization of RNA adenosine and guanosine adducts induced by tetrahydrofuran
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