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Tese

Manganês porfirinas de segunda e terceira geração suportadas na aminopropilsílica: estudo da atividade catalítica na oxidação de hidrocarbonetos (1999)

  • Authors:
  • Autor USP: DORO, FABIO GORZONI - FFCLRP
  • Unidade: FFCLRP
  • Sigla do Departamento: 593
  • Assunto: QUÍMICA
  • Language: Português
  • Abstract: Metaloporfirinas robustas, contendo substituintes volumosos a eletronegativos nos grupos meso-fenis e carbonos 'betas'-pirrólicos (porfirinas de segunda a terceira geração) têm sido utilizadas com sucesso na catálise oxidativa de hidrocarbonetos.Quando estas metaloporfirinas são suportadas em materiais inertes, tal como sílicas, obtem-se sistemas que, além de cataliticamente eficientes, podem ser recuperados e reutilizados. Neste trabalho foram estudadas duas porfirinas, a5-mono(pentafluorofenil)10,15,20-tris-(2,6-diclorofenil)porfirina, (H2PFTDCPP), a seu derivado octaclorado, a 2, 3, 7, 8; 12, 13, 17,18-octacloro-5-mono (pentafluorofenil)10,15,20-tris-(2,6-diclorofenil)porfirina, (H2PFTDCC1gPP). A estruturadestas porfirinas foi projetada de maneira a permitir sua ancoragem por ligação covalente em matrizes sólidas modificadas com grupamentos amino, através da substituição seletiva do átomo de flúor da posição para do grupo pentafluorofenil,resultando em um catalisador suportado robustó, devido à presença dos substituintes 2,6-diclorofenil. Inicialmente foi realizada a síntese a caracterização dos complexos Mn(PFTDCPP)Cl (manganês porfirina de segunda geração) e Mn(PFTDCCI8PP)(manganês porfirina de terceira geração) e, a seguir, o estudo destas espécies como catalisadores, tanto em meio homogêneo como suportado na aminopropil silica, na oxidação de hidrocarbonetos, na ausência a presença de co-catalisadores. Comooxidante foram utilizadosiodosilbenzeno a peróxido de hidrogênio. As manganês porfirinas preparadas mostraram-se, de maneira geral, catalisadores estáveis e eficientes na oxidação de hidrocarbonetos pelo PhIO, tanto em solução como suportadasna APS. O catalisador de segunda geração, Mn (PFTDCPP)Cl, foi mais eficiente para a epoxidação de acenos, enquanto que a genes perfuma de terceira geração, Mn (PFTDCC1gPP), mostrou melhor atividade catalítica na hidroxilação de cicloexano eadamantano, na presença de imidazol. A MnIII(PFTDCPP)Cl foi capaz de utilizar o peróxido de hidrogênio como doador de oxigênio com altos rendimentos, sendo capaz de converter 100% de (Z)cicloocteno no correspondente epóxido com a adição de apenasum equivalente de oxidante, na presença de acetato de amônio. Este complexo, na presença de imidazol e peróxido de hidrogênio, foi também capaz de catalisar a hidroxilação do cicloexano com a formação de 47% de cicloexanol e apenas traços decicloexanona. A manganês policlorada, contudo, foi um pobre catalisador para a oxidação de hidrocarbonetos quando foi utilizado H202 como oxidante
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 29.09.1999
    • How to cite
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    • ABNT

      DORO, Fábio Gorzoni. Manganês porfirinas de segunda e terceira geração suportadas na aminopropilsílica: estudo da atividade catalítica na oxidação de hidrocarbonetos. 1999. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 1999. . Acesso em: 08 abr. 2026.

    • APA

      Doro, F. G. (1999). Manganês porfirinas de segunda e terceira geração suportadas na aminopropilsílica: estudo da atividade catalítica na oxidação de hidrocarbonetos (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto.

    • NLM

      Doro FG. Manganês porfirinas de segunda e terceira geração suportadas na aminopropilsílica: estudo da atividade catalítica na oxidação de hidrocarbonetos. 1999 ;[citado 2026 abr. 08 ]

    • Vancouver

      Doro FG. Manganês porfirinas de segunda e terceira geração suportadas na aminopropilsílica: estudo da atividade catalítica na oxidação de hidrocarbonetos. 1999 ;[citado 2026 abr. 08 ]

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