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Estudos Exploratórios da oxidação eletroquímica de sulfetos vinílicos 'alfa'(5,6)- e 'alfa'(6,7)-insaturados (1999)

  • Authors:
  • USP affiliated author: CAMPIOTI, DECIO ARRAIS - IQ
  • School: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: FÍSICO-QUÍMICA ORGÂNICA; COMPOSTOS DE ENXOFRE
  • Language: Português
  • Abstract: Neste trabalho foi estudada a oxidação eletroquímica de I-feniltio-1,5-hexadieno (I), l-feniltio-1,6-heptadieno (II) e l-metiltiol,S-hexadieno (III). Os potenciais de oxidação destes sulfetos vinílicos foram determinados através da voltametria cíclica em solução O,1M 'NA'CIO4/'ME'CN usando ânodo de 'PT' e como eletrodo de referência 'AG'/'AGL'. Estas experiências mostraram que o processo de oxidação dos substratos era irreversível. Não foi possível efetuar as eletrólises preparativas dos substratos em 'ME'CN anidra ou contendo água quer utilizando anodo de 'PT' quer de carbono vítreo. Quando se empregou anodo de 'PT' e 'NA'CIO4/'ME'CN contendo água e um mediador, a tris-(4-bromofenil)amina, as eletrólises a potencial controlado de 1 e 11 conduziram a difenil dissulfeto e respectivamente, 2-feniltio-5-hexenal (Ia, 16%), 2-feniltio-6-heptenal (IIa, 13%), enquanto que a eletrólise de III conduziu a dimetil sulfeto e 2-metiltio-S-hexenal (IIa, 39%clg). Com anodo de carbono vítreo e mantendo as outras condições experimentais, os substratos I e II foram recuperados. Nas eletrólises em CH2C12-MeOH contendo 'LI'CIO4 e 2,6-lutidina e utilizando anodo de 'PT', não houve formação de difenildissulfeto e os seguintes produtos de dimetoxilação foram isolados como misturas diasteroméricas eritro e treo: 5,6-dimetoxi-6-feniltio-l-hexeno (lb, 31%) a partir de I, 6,7-dimetoxi-7-feniltio-l-hepteno (llb, 17%) a partir de II,5,6-dimetoxi-6-metiltia-l-hexeno (IIlb, 42%) a partir de111. Com anodo de carbono vítreo a oxidação de I e II conduziu aos mesmos compostos porém com rendimentos menores. Uma tentativa de realizar a oxidação de I (anodo de Pt) na presença detris-(4-bromofenil)amina, em CH2C12-MeOH resultou em uma mistura complexa de produtos. Com base nos tipos de produtos formados nas eletrólises e em exemplos da literatura são propostos mecanismos de reação para explicar os resultados obtidos
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 17.09.1999

  • How to cite
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    • ABNT

      CAMPIOTI, Decio Arrais; PARDINI, Vera Lucia. Estudos Exploratórios da oxidação eletroquímica de sulfetos vinílicos 'alfa'(5,6)- e 'alfa'(6,7)-insaturados. 1999.Universidade de São Paulo, São Paulo, 1999.
    • APA

      Campioti, D. A., & Pardini, V. L. (1999). Estudos Exploratórios da oxidação eletroquímica de sulfetos vinílicos 'alfa'(5,6)- e 'alfa'(6,7)-insaturados. Universidade de São Paulo, São Paulo.
    • NLM

      Campioti DA, Pardini VL. Estudos Exploratórios da oxidação eletroquímica de sulfetos vinílicos 'alfa'(5,6)- e 'alfa'(6,7)-insaturados. 1999 ;
    • Vancouver

      Campioti DA, Pardini VL. Estudos Exploratórios da oxidação eletroquímica de sulfetos vinílicos 'alfa'(5,6)- e 'alfa'(6,7)-insaturados. 1999 ;

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