Tiocinamatos de metila ro-substituídos: reações de Diels-Alder e de ciclo-hidrodimerização catódica (1998)
- Authors:
- Autor USP: BAZITO, FERNANDA FERRAZ CAMILO - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: QUÍMICA ORGÂNICA; COMPOSTOS DE ENXOFRE; REAÇÕES QUÍMICAS
- Language: Português
- Abstract: A presente dissertação de mestrado versa sobre as reações de Diel-Alder de tiocinamatos e cinamatos de metila 'ro'-substituídos com ciclopentadieno em diferentes condições reacionais e na presença de diversos ácidos de Lewis, tais como Ti (OBu-n') IND.4', 'Zn''Cl IND.2', 'BF IND.3', 'OEt IND.2', 'Ti''Cl IND.4', 'AlCl IND.3', brometo de borocatecol e 'BBr IND.3'. Apenas brometo de borocatecol forneceu os adultos esperados, com total estereosseletividade tendo na maioria dos casos. Sugerimos que a forte complexação do oxigênio carbonilico do dienofilo com âtomo de boro do catalisador, suposição esta confirmada com dados de RMN 'ANTPOT.1 H', e interações secundárias expliquem a eficiência desse catalisador nas reações de Diels-Alde em questão. Um estudo da reatividade dos tiocinamatos acima citados frente a redução catódica também foi apresentado nesta dissertação. Essas eletrólises, foram realizadas a potencial constante em solvente aprótico polar, fornecendo hidrodimeros cíclicos com bons rendimentos e total diastereosseletividade trans-trans
- Imprenta:
- Data da defesa: 19.03.1998
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ABNT
CAMILO, Fernanda Ferraz. Tiocinamatos de metila ro-substituídos: reações de Diels-Alder e de ciclo-hidrodimerização catódica. 1998. Dissertação (Mestrado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 1998. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-25072008-162703/. Acesso em: 11 fev. 2026. -
APA
Camilo, F. F. (1998). Tiocinamatos de metila ro-substituídos: reações de Diels-Alder e de ciclo-hidrodimerização catódica (Dissertação (Mestrado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-25072008-162703/ -
NLM
Camilo FF. Tiocinamatos de metila ro-substituídos: reações de Diels-Alder e de ciclo-hidrodimerização catódica [Internet]. 1998 ;[citado 2026 fev. 11 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-25072008-162703/ -
Vancouver
Camilo FF. Tiocinamatos de metila ro-substituídos: reações de Diels-Alder e de ciclo-hidrodimerização catódica [Internet]. 1998 ;[citado 2026 fev. 11 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-25072008-162703/
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