Sintese de 'BETA'-hidroxi- e 'BETA'-etoxi-'GAMA'-lactonas (1995)
- Authors:
- Autor USP: MATIAS, LUIZ GONZAGA DE OLIVEIRA - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: BIOQUÍMICA VEGETAL; QUÍMICA ORGÂNICA; SÍNTESE ORGÂNICA (QUÍMICA)
- Language: Português
- Abstract: Neste trabalho foram desenvolvidos metodos para a sintese de 'BETA'-hidroxi- e 'BETA'-'ETOXI'-'GAMA'-lactonas, que sao unidades estruturais encontradas em produtos extraidos de otoba parvifolia, uma planta de regiao amazonica. De varios metodos experimentados, os melhores resultados foram obtidos, utilizando-se o ceto-aldeido (15) (preparado a partir de isoforona) como material de partida: uma reacao de reformatsky quimio- e estereo-seletiva fornece os ceto-hidroxi-esteres (31a) e (31b), que foram separados e convertidos em tres das quatros possiveis 'BETA'-hidroxi-'GAMA'-lactonas por reducao da cetona e lactonizacao. Por este metodo, porem, a 'BETA'-hidroxi-'GAMA'-lactona correspondente ao composto (16b) (que tem a estereoquimica relativa apresentada pelos produtos naturais) nao foi obtida. A simples modificacao de transformar o grupo 'ANTPOT.- OH' de (31a) em eter etilico antes de reduzir a cetona, permitiu que o composto (16b), um modelo muito proximo das lactonas naturais, fosse sintetizado com rendimento total de 16,%
- Imprenta:
- Data da defesa: 19.02.1995
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ABNT
MATIAS, Luiz Gonzaga de Oliveira. Sintese de 'BETA'-hidroxi- e 'BETA'-etoxi-'GAMA'-lactonas. 1995. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 1995. . Acesso em: 12 jun. 2025. -
APA
Matias, L. G. de O. (1995). Sintese de 'BETA'-hidroxi- e 'BETA'-etoxi-'GAMA'-lactonas (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. -
NLM
Matias LG de O. Sintese de 'BETA'-hidroxi- e 'BETA'-etoxi-'GAMA'-lactonas. 1995 ;[citado 2025 jun. 12 ] -
Vancouver
Matias LG de O. Sintese de 'BETA'-hidroxi- e 'BETA'-etoxi-'GAMA'-lactonas. 1995 ;[citado 2025 jun. 12 ]
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