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Sintese de 'BETA'-hidroxi- e 'BETA'-etoxi-'GAMA'-lactonas (1995)

  • Authors:
  • USP affiliated authors: MATIAS, LUIZ GONZAGA DE OLIVEIRA - IQ
  • Unidades: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: BIOQUÍMICA VEGETAL; QUÍMICA ORGÂNICA; SÍNTESE ORGÂNICA (QUÍMICA)
  • Language: Português
  • Abstract: Neste trabalho foram desenvolvidos metodos para a sintese de 'BETA'-hidroxi- e 'BETA'-'ETOXI'-'GAMA'-lactonas, que sao unidades estruturais encontradas em produtos extraidos de otoba parvifolia, uma planta de regiao amazonica. De varios metodos experimentados, os melhores resultados foram obtidos, utilizando-se o ceto-aldeido (15) (preparado a partir de isoforona) como material de partida: uma reacao de reformatsky quimio- e estereo-seletiva fornece os ceto-hidroxi-esteres (31a) e (31b), que foram separados e convertidos em tres das quatros possiveis 'BETA'-hidroxi-'GAMA'-lactonas por reducao da cetona e lactonizacao. Por este metodo, porem, a 'BETA'-hidroxi-'GAMA'-lactona correspondente ao composto (16b) (que tem a estereoquimica relativa apresentada pelos produtos naturais) nao foi obtida. A simples modificacao de transformar o grupo 'ANTPOT.- OH' de (31a) em eter etilico antes de reduzir a cetona, permitiu que o composto (16b), um modelo muito proximo das lactonas naturais, fosse sintetizado com rendimento total de 16,%
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 19.02.1995

  • How to cite
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    • ABNT

      MATIAS, Luiz Gonzaga de Oliveira; CONSTANTINO, Maurício Gomes. Sintese de 'BETA'-hidroxi- e 'BETA'-etoxi-'GAMA'-lactonas. 1995.Universidade de São Paulo, São Paulo, 1995.
    • APA

      Matias, L. G. de O., & Constantino, M. G. (1995). Sintese de 'BETA'-hidroxi- e 'BETA'-etoxi-'GAMA'-lactonas. Universidade de São Paulo, São Paulo.
    • NLM

      Matias LG de O, Constantino MG. Sintese de 'BETA'-hidroxi- e 'BETA'-etoxi-'GAMA'-lactonas. 1995 ;
    • Vancouver

      Matias LG de O, Constantino MG. Sintese de 'BETA'-hidroxi- e 'BETA'-etoxi-'GAMA'-lactonas. 1995 ;

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