'ALFA'-sulfinil tioesteres: síntese, reações de pummerer e de eliminação; tioesteres 'ALFA', 'BETA'-insaturados como dienofilos (1991)
- Authors:
- Autor USP: GRUBER, JONAS - IQ
- Unidade: IQ
- Sigla do Departamento: QFL
- Subjects: QUÍMICA ORGÂNICA; SÍNTESE ORGÂNICA (QUÍMICA)
- Language: Português
- Abstract: A presente tese contem uma revisão bibliográfica sobre reações de diels-alder entre compostos carbonílicos 'ALFA', 'BETA'-insaturados de cadeia aberta e ciclopentadieno. Várias reações novas são relatadas, tais como: 1) oxidação de 'ALFA'-sulfenil tioesteres; 2) 'ALFA'-alquilação de metilssulfinil-tioacetato de etila; 3) reacoes de pummerer de 'ALFA'-sulfinil tioesteres; 4) 'BETA'-eliminação de 'ALFA'-sulfinil tioesteres. Reações de diels-alder dos tioesteres 'ALFA', 'BETA'-insaturados com ciclopentadieno, em ausência e em presença de catalisadores. Os resultados obtidos são discutidos e comparados com os descritos na literatura para reações com compostos semelhantes. Assim, nas reações de pummerer, eles contribuiram para o esclarecimento dos mecanismos propostos. Nas reações de 'BETA'-eliminação, a estereoquímica mostrou-se concordante com a de 'ALFA'-sulfinil esteres e 'ALFA'-sulfinil cetonas. Nas reações de diels-alder de tioesteres 'ALFA', 'BETA'-insaturados, foi observada uma estereosseletividade mais acentuada, tanto em ausência, como em presença de catalisadores, em comparação com os esteres análogos. Foram isolados, identificados e caracterizados vinte e quatro compostos inéditos
- Imprenta:
- Data da defesa: 14.06.1991
-
ABNT
GRUBER, Jonas. 'ALFA'-sulfinil tioesteres: síntese, reações de pummerer e de eliminação; tioesteres 'ALFA', 'BETA'-insaturados como dienofilos. 1991. Tese (Doutorado) – Universidade de São Paulo, São Paulo, 1991. Disponível em: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-04112013-103918/. Acesso em: 28 set. 2024. -
APA
Gruber, J. (1991). 'ALFA'-sulfinil tioesteres: síntese, reações de pummerer e de eliminação; tioesteres 'ALFA', 'BETA'-insaturados como dienofilos (Tese (Doutorado). Universidade de São Paulo, São Paulo. Recuperado de http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-04112013-103918/ -
NLM
Gruber J. 'ALFA'-sulfinil tioesteres: síntese, reações de pummerer e de eliminação; tioesteres 'ALFA', 'BETA'-insaturados como dienofilos [Internet]. 1991 ;[citado 2024 set. 28 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-04112013-103918/ -
Vancouver
Gruber J. 'ALFA'-sulfinil tioesteres: síntese, reações de pummerer e de eliminação; tioesteres 'ALFA', 'BETA'-insaturados como dienofilos [Internet]. 1991 ;[citado 2024 set. 28 ] Available from: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-04112013-103918/ - Sintese de p- halotoluenos substituidos
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