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Sintese de alguns derivados de benzimidazois (1990)

  • Authors:
  • Autor USP: BEVILACQUA, NEUSA MARIA MEDAGLIA FAVARO - IQ
  • Unidade: IQ
  • Sigla do Departamento: QFL
  • Subjects: QUÍMICA ORGÂNICA; SÍNTESE ORGÂNICA (QUÍMICA)
  • Language: Português
  • Abstract: No presente trabalho foram realizadas reacoes de substituicao nucleofilica aromatica com rearranjo no iodeto de 5-cloro-1-metil-3-metoxibenzimidazolio que, quando submetido a reacoes com reagentes nucleofilicos anionicos e neutros, tais como hidroxido, cianeto, metoxido, etoxido, etiltiolato, piperidina e morfolina, condiziu a benzimidazois-1-metil-2-substituidos. Tais reacoes envolvem adicao do nucleofilo ao carbono-2 da porcao heterociclica seguida pela eliminacao do grupo 3-metoxido e do 2-proton. O mecanismo proposto para esta reacao baseia-se, principalmente, no comportamento analogo do sistema piridinico, no qual a reacao de nucleofilos com sais de 1-alcoxipiridin io conduziu a piridinas-2 e/ou -4-substituidas. O iodeto de 5-cloro-1-metil-3-metoxibenzimidazolio foi obtido a partir de metilacoes sucessivas do 5-clorobenzimidazol-3-oxido. Este, por sua vez, foi preparado por reducao e ciclizacao regiosseletiva da 4-cloro-2-nitroformanilida, pela tecnica de hidrogenacao catalitica. A metodologia empregada para a obtencao destes derivados foi testada para outras 2-nitroformanilidas-4-substituidas, cuja reducao ciclizativa apenas conduziu as respectivas 2-aminoformanilidas
  • Imprenta:
  • Data da defesa: 23.08.1990

  • How to cite
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    • ABNT

      FAVARO, Neusa Maria Medaglia; MILLER, Joseph. Sintese de alguns derivados de benzimidazois. 1990.Universidade de São Paulo, São Paulo, 1990.
    • APA

      Favaro, N. M. M., & Miller, J. (1990). Sintese de alguns derivados de benzimidazois. Universidade de São Paulo, São Paulo.
    • NLM

      Favaro NMM, Miller J. Sintese de alguns derivados de benzimidazois. 1990 ;
    • Vancouver

      Favaro NMM, Miller J. Sintese de alguns derivados de benzimidazois. 1990 ;

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